(4-Methyl-piperazin-1-yl)-[4-(3-nitro-benzyl)-2-phenyl-oxazol-5-yl]-methanone | 119511-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-Methyl-piperazin-1-yl)-[4-(3-nitro-benzyl)-2-phenyl-oxazol-5-yl]-methanone
• 英文别名: (4-Methylpiperazin-1-yl)-[4-[(3-nitrophenyl)methyl]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl]methanone
• CAS: 119511-94-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₄
• 分子量: 406.441
• InChiKey: JGWMXFCDOGAPAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methyl-piperazin-1-yl)-[4-(3-nitro-benzyl)-2-phenyl-oxazol-5-yl]-methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74.7%的产率得到5-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl-4--2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VII. Synthesis of Novel 4-Arylazole Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  新型4元氮杂环（即噻唑、噁唑和咪唑）衍生物，其氮杂环第5位具有氨基基团，被制备并用于测试对小鼠的抗缺氧（AA）活性。其中，5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲基-4-（3-硝基苯基）-2-苯基噻唑（3b，FR75094）显示出显著的AA活性（分别为10 mg/kg腹腔注射和100 mg/kg口服），并且在抗脂质过氧化（ALP）测试中有效，抑制了花生四烯酸引起的大鼠脑水肿。讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.947
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-硝基苯基)-3-氧代丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4-Methyl-piperazin-1-yl)-[4-(3-nitro-benzyl)-2-phenyl-oxazol-5-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VII. Synthesis of Novel 4-Arylazole Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  新型4元氮杂环（即噻唑、噁唑和咪唑）衍生物，其氮杂环第5位具有氨基基团，被制备并用于测试对小鼠的抗缺氧（AA）活性。其中，5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲基-4-（3-硝基苯基）-2-苯基噻唑（3b，FR75094）显示出显著的AA活性（分别为10 mg/kg腹腔注射和100 mg/kg口服），并且在抗脂质过氧化（ALP）测试中有效，抑制了花生四烯酸引起的大鼠脑水肿。讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.947