3α-Hydroxy-5α-androstan-17-one-3-chloroformate | 4834-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Hydroxy-5α-androstan-17-one-3-chloroformate
• 英文别名: Epiandrosterone-3β-chloroformate；Androsterone-3β-chloroformate；[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonochloridate
• CAS: 4834-82-6
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO₃
• 分子量: 352.901
• InChiKey: MOLGECWCJIYRHT-WGBDHRSASA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Hydroxy-5α-androstan-17-one-3-chloroformate 在 thallium(I) fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3α-Hydroxy-5α-androstan-17-one-3-fluoroformate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of steroid haloformate esters.

  摘要：

  类固醇醇通过与氯化亚磷的反应，在碱的存在下转换为其氯仿酸酯。用无水氟化铊在二甲基乙二醇醚中处理后，氯被氟顺利替换。讨论了由于氟的存在，红外光谱中羰基和碳-氧单键吸收频率位置的显著变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.3398
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 雄酮 在 喹啉 作用下， 生成 3α-Hydroxy-5α-androstan-17-one-3-chloroformate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of steroid haloformate esters.

  摘要：

  类固醇醇通过与氯化亚磷的反应，在碱的存在下转换为其氯仿酸酯。用无水氟化铊在二甲基乙二醇醚中处理后，氯被氟顺利替换。讨论了由于氟的存在，红外光谱中羰基和碳-氧单键吸收频率位置的显著变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.3398

文献信息

• Novel bone acting agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0496520A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  Described are new agents for treating bone disorders associated with a reduction in bone mass and abnormalities in bone resorption or bone formation including osteoporosis, Paget's disease, bone metastases and malignant hypercalcemia. The agents are hydroxyl containing steroidal hormones, having bone resorption antagonist or bone formation stimulatory activity, covalently linked through the hydroxyl group via a bond hydrolyzable in the human body, e.g. carbamate or carbonate, which is further covalently linked to an amino, or hydroxy substituted alkylidene-1,1-bisphosphonate, through the respective amino or hydroxy group. The alkyl bisphosphonate moiety confers bone affinity. The agent acts by delivering the steroidal hormone directly to the bone target site where it is released for bone resorption antagonist or bone formation stimulatory action by hydrolysis of the hydrolyzable covalent bond.

  所述新制剂用于治疗与骨量减少和骨吸收或骨形成异常有关的骨病，包括骨质疏松症、Paget 病、骨转移和恶性高钙血症。这些制剂是含羟基的类固醇激素，具有骨吸收拮抗剂或骨形成刺激活性，通过羟基与人体内可水解的键（如氨基甲酸酯或碳酸盐）共价连接，再通过各自的氨基或羟基与氨基或羟基取代的亚烷基-1,1-二膦酸盐共价连接。烷基双膦酸分子具有骨亲和性。制剂的作用是通过水解可水解共价键，将类固醇激素直接输送到骨靶部位，并在那里释放出来，起到拮抗骨吸收或刺激骨形成的作用。
• Potential Anticancer Agents. II. Urethan-Type Nitrogen Mustards of Some Natural Sex Hormones
  作者：I. Niculescu-Duvaz、A. Cambanis、E. Tárnáuceanu

  DOI：10.1021/jm00314a009

  日期：1967.3
• US5183815A
  申请人：——

  公开号：US5183815A

  公开（公告）日：1993-02-02
• US6274118B1
  申请人：——

  公开号：US6274118B1

  公开（公告）日：2001-08-14
• [EN] LOCALIZATION AND THERAPY OF NON-PROSTATIC ENDOCRINE CANCER WITH AGENTS DIRECTED AGAINST PROSTATE SPECIFIC ANTIGEN<br/>[FR] LOCALISATION ET THERAPIE DU CANCER ENDOCRINIEN NON PROSTATIQUE AU MOYEN D'AGENTS DIRIGES CONTRE L'ANTIGENE SPECIFIQUE DE LA PROSTATE
  申请人：NORDION INTERNATIONAL INC.

  公开号：WO1995002424A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) It was discovered that prostate-specific antigen is produced by non-prostatic endocrine cancers. It was further discovered that non-prostatic endocrine cancers with steroid receptors can be stimulated with steroids to cause them to produce PSA either initially or at increased levels. This invention relates to the imaging of non-prostatic endocrine cancers by labelled biological binding units which bind to prostate-specific antigen in an imaging procedure, such as, radioimaging or magnetic resonance imaging. Further, the PSA-binding units may be constructed to deliver a toxic agent, such as a radioisotope, toxin or a drug to provide endocrine cancer therapy. Another aspect of the invention is passive immunotherapy against endocrine cancers by treatment with PSA-binding units.(FR) Il a été découvert qu'un antigène spécifique de la prostate (PSA) est produit par des cancers endocriniens non prostatiques. Il a été en outre découvert que des cancers endocriniens non prostatiques à récepteurs stéroïdiens peuvent êtres stimulés au moyen de stéroïdes afin qu'ils produisent le PSA, soit initialement, soit à des taux accrus. Cette invention se rapporte à l'imagerie de cancers endocriniens non prostatiques au moyen d'unités de liaison biologiques marquées qui se lient à l'antigène spécifique de la prostate au cours d'un procédé d'imagerie telle que la radio-imagerie ou l'imagerie par résonance magnétique. En outre, les unités de liaison au PSA peuvent être construites de façon à apporter un agent toxique, tel qu'un radio-isotope, une toxine ou un médicament pour effectuer une thérapie du cancer endocrinien. Un autre aspect de l'invention se rapporte à l'immunothérapie passive contre les cancers endocriniens et comprenant un traitement effectué au moyen d'unités de liaison au PSA.