5alpha-雄甾烷-3alpha-醇 | 7657-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5alpha-雄甾烷-3alpha-醇
• 英文名称: 5α-androstan-3α-ol
• 英文别名: 3α-Hydroxy-5α-androstan；3α-hydroxy-5α-androstane；5alpha-Androstan-3alpha-ol；Androstanol；(3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 7657-50-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: DJTOLSNIKJIDFF-PHFHYRSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5alpha-雄甾烷-3alpha-醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 5α-androstan-3α-yl phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  类固醇磷酸酯

  摘要：

  四种磷酸化方法用于制备和表征各种甾体磷酸酯和膦酸酯，以及一些P 1，P 2-二甾体焦磷酸酯。尝试通过乙烯基溴化的Perkow反应从6-溴胆甾醇4-烯-3-酮制备胆甾醇3,5-二烯-3-基磷酸二烷基酯仅产生二烯酮。至于P上的模型1，P 2 -disteroid焦磷酸（和类固醇磷酸酯）在溶液中的行为，所述中性结晶复合2,2'-联吡啶锌，对1，P 2 -双（1- Ñ制备十二烷基）焦磷酸盐和表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00193-3
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 以7%的产率得到5alpha-雄甾烷-3alpha-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF STEROID-DERIVED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TREATING DISORDERS RELATING TO PATHOLOGICAL PROCESSES IN LIPID RAFTS
  [FR] UTILISATION DE COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DERIVEES DE STEROIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES A DES PROCESSUS PATHOLOGIQUES DANS LES RADEAUX LIPIDIQUES

  摘要：

  本发明涉及在制备用于治疗或预防和/或改善与脂质浮 rafts 中的病理过程相关的疾病的药物时使用特定类固醇衍生物。

  公开号：

  WO2006002907A1

文献信息

• THE PREPARATION OF SOME STEROIDS CONTAINING DEUTERIUM
  作者：B. Nolin、R. Norman Jones

  DOI：10.1139/v52-087

  日期：1952.10.1

  The preparation of several deuterated steroids is described, viz.,(i) the trideuteroacetates of the following alcohols: Δ^5,7,9-estratrienol-17β;Δ^1,5:10estrienol-3-one-17 (estrone); androstanol-3a; androstanol-3β; an-drostanol-17β; pregnanol-20a; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20-d₄-17,21; Δ⁵-cholestenol-3β; Δ-cholestadienol-3β; ergostanol-3 β; Δ¹⁴-ergostenol-3β; Δ²²-5-isoergostenol-3a.(ii) Δ⁵-pregnenol-3 β -one-20-d₃-21 acetate; Δ -pregnenol-3 β -one-20-d₄-17,21.(iii) androstanone-3-d₄,-2,4; cholestanone-3-d₄-2,4; Δ^8:14-ergostenone-3-d₄-2,4; cholestanone- 7-d₂-6; androstanone-17-d₂-16.From difficulties encountered in the preparation of cholestanone-7-d₂-6, it is inferred that 7-ketones enolize less readily than 3-, 17-, or 20-ketones.

  描述了几种氘代类固醇的制备，即：(i) 以下醇的三氘代醋酸酯：Δ^5,7,9-雌三烯醇-17β；Δ^1,5:10雌甾二烯醇-3-酮-17（雌酮）；雄甾醇-3α；雄甾醇-3β；雄甾醇-17β；孕醇-20α；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21；Δ⁵-胆甾醇-3β；Δ-胆甾二烯醇-3β；麦角甾醇-3β；Δ¹⁴-麦角甾醇-3β；Δ²²-5-异麦角甾醇-3α。(ii) Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-21 醋酸酯；Δ-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21。(iii) 雄甾酮-3-二氘代,-2,4；胆甾酮-3-二氘代-2,4；Δ^8:14-麦角甾酮-3-二氘代-2,4；胆甾酮-7-二氘代-6；雄甾酮-17-二氘代-16。从制备胆甾酮-7-二氘代-6时遇到的困难推断出，7-酮不像3-、17-或20-酮那样容易发生烯醇化。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING 3ALPHA-OXYGEN SUBSTITUTED STEROIDS
  申请人：Ge Yu

  公开号：US20120214987A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to processes for preparing 3α-O-linked steroids including 3α-O-linked-androst-5-ene steroids and 3α-O-linked-5a-androstane steroids. In one process a 3α,4α-epoxy androst-5-en-17-one is predominately reduced at the epoxy moiety wherein reduction of the 3α,4α epoxy functional group occurs preferentially at position C4 with retention of configuration at position C3 to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid. In another process, conditions are provided for inversion of configuration of a 3β-hydroxy-androst-5-ene steroid by the Mitsunobu reaction to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid with reduced amounts of 3α,5α-cycloandrostane side-product impurities.

  该发明涉及制备3α-O-连接类固醇的过程，包括3α-O-连接-雄烯类固醇和3α-O-连接-5α-雄烷类固醇。在一个过程中，3α,4α-环氧基雄-5-烯-17-酮主要在环氧基团处还原，其中3α,4α-环氧官能团的还原优先发生在C4位置，并保留C3位置的构型，以提供3α-O-连接-雄烯类固醇。在另一个过程中，通过Mitsunobu反应提供条件，使3β-羟基雄-5-烯类固醇的构型发生倒置，以提供含有减少量3α,5α-环雄烷副产物杂质的3α-O-连接-雄烯类固醇。
• Studies in the steroid group. Part LXXVIII. The conversion of hydroxysteroids (R¹OH) into O-substituted glycollic esters (R¹O·CH₂·CO₂R²)
  作者：J. M. Evans、G. D. Meakins、Y. Morisawa、P. D. Woodgate

  DOI：10.1039/j39680002841

  日期：——

  O-Substituted glycollic esters (R1O·CH2·CO2R2) are readily prepared by treating hydroxy-steroids (R 1OH) with alkyl diazoacetates in the presence of fluoroboric acid.

  O-取代的乙醇酸酯(R1O·CH2·CO2R2)很容易通过在氟硼酸存在下用重氮乙酸烷基酯处理羟基类固醇(R 1OH)来制备。
• Phosphonate and Phosphate Monoester Hydrolysis
  作者：Milon Sprecher、Rachel Oppenheimer、Eliahu Nov

  DOI：10.1080/00397919308020409

  日期：1993.1

  Abstract The reaction of phosphonate and phosphate monoesters with an epoxide yields β-hydroxyalkyl derivatives which upon treatment with base quantitatively release the original alcohol moiety of the ester in a relatively rapid simple procedure.

  摘要 膦酸酯和磷酸单酯与环氧化物反应生成 β-羟烷基衍生物，在用碱处理后，以相对快速的简单程序定量释放酯的原始醇部分。
• Ultra-high-sensitive assay of protein and nucleic acid and kit, and novel enzyme substrate
  申请人：Ito Etsuro

  公开号：US11221299B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  Provided is a ultra-high-sensitivity assay in which the assay can be made on a commonly used assay apparatus such as an absorptiometer and a plate reader or with naked eyes. The high-sensitivity assay in which the assay can be made on a commonly used assay apparatus or with naked eyes can be provided by combining an enzyme cycling method using thio-NAD(P) as a coenzyme, a labeling enzyme and a substrate for the labeling enzyme optimally, and by amplifying thio-NAD(P)H, which is a signaling substance, exponentially and then quantifying the thio-NAD(P)H colorimetrically.

  本发明提供了一种超高灵敏度检测方法，该方法可在常用的检测仪器（如吸收仪和平板阅读器）上或用肉眼进行检测。通过优化组合使用硫代-NAD(P)作为辅酶的酶循环方法、标记酶和标记酶底物，并通过指数放大作为信号物质的硫代-NAD(P)H，然后用比色法对硫代-NAD(P)H进行定量，可提供可在常用检测仪器上或用肉眼进行检测的高灵敏度检测方法。