benzyl 2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 114284-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-dimethoxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 114284-05-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: IDSXEWIOOQKKBV-VNUKXSOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 benzyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与烯丙基或苄基的2,4-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷缩合。氰化汞的存在，然后进行O-脱乙酰基反应，可以极好的收率得到标题寡糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80099-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-allyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到benzyl 2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与烯丙基或苄基的2,4-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷缩合。氰化汞的存在，然后进行O-脱乙酰基反应，可以极好的收率得到标题寡糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80099-x

文献信息

• MARINO-ALBERNAS, JOSE R.;VEREZ-BENCOMO, VICENTE;GONZALEZ, LEANDRO;PEREZ, +, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 197-206
  作者：MARINO-ALBERNAS, JOSE R.、VEREZ-BENCOMO, VICENTE、GONZALEZ, LEANDRO、PEREZ, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of allyl and benzyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-β-d-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-l-rhamnopyranoside
  作者：Jose R. Mariño-Albernas、Vicente Verez-Bencomo、Leandro Gonzalez、Carlos S. Perez

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80099-x

  日期：1987.8

  Abstract Condensation of 2,4-di- O -acetyl-3,6-di- O -methyl-α- d -glucopyranosyl bromide with either allyl or benzyl 2,4-di- O -methyl-α- l -rhamnopyranoside in the presence of mercuric cyanide, followed by O -deacetylation, gave the title oligosaccharides in excellent yields.

  摘要2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与烯丙基或苄基的2,4-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷缩合。氰化汞的存在，然后进行O-脱乙酰基反应，可以极好的收率得到标题寡糖。