<1-(15)N>-2'-Deoxyadenosine | 106568-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: <1-(15)N>-2'-Deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 106568-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 252.238
• InChiKey: OLXZPDWKRNYJJZ-UEMSARDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 <1-(15)N>-2'-Deoxyadenosine 在 sodium periodate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 water-d2 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA 链间交联形成的多核 NMR 和动力学分析

  摘要：

  最近，苯基硒基修饰的胸苷 (2) 显示可通过两种机制产生 DNA 链间交联 (ICL)。2 的光解产生 5-(2'-脱氧尿苷基) 甲基自由基 (1)，这是从胸腺嘧啶甲基中提取正式氢原子产生的反应性中间体。这种反应性中间体与相反的 dA 反应，是产生 ICL 的 DNA 自由基的第一个例子。动力学竞争研究支持这样的提议，即从 1 开始 ICL 形成的限速步骤涉及围绕糖苷键的旋转，并且该过程的速率常数受侧翼序列的影响。当 2 用温和的氧化剂处理时，也会与相反的 dA 形成交联，导致中间甲基化物类物质的形成 (4)。动力学实验表明 4 与叠氮化物反应，模型亲核试剂，通过 S(N)2' 途径。以前的实验表明，相同的产物是通过 1 或 4 产生的，但最初形成的交联在酶消化和分离过程中重新排列。使用含有 (13)C-2 和 (15)N(1)-dA 的合成双标记双链 DNA 通过 NMR 进行的原位产物

  DOI：

  10.1021/ja807845n
• 作为产物：
  描述：

  <1-(15)N>-6-Chloro-9-(2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到<1-(15)N>-2'-Deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1-15N]-Labeled 2'-Deoxyinosine and 2'-Deoxyadenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00112a053

文献信息

• Nitrogen-15 labeled deoxynucleosides. Synthesis of 15N6-and 15N1-deoxyadenosines from deoxyadenosine
  作者：X. Gao、R. A. Jones

  DOI：10.1021/ja00238a063

  日期：1987.2
• Synthesis of [1-15N]-Labeled 2'-Deoxyinosine and 2'-Deoxyadenosine
  作者：Lorenzo De Napoli、Anna Messere、Daniela Montesarchio、Gennaro Piccialli

  DOI：10.1021/jo00112a053

  日期：1995.4
• Multinuclear NMR and Kinetic Analysis of DNA Interstrand Cross-Link Formation
  作者：Hui Ding、Ananya Majumdar、Joel R. Tolman、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja807845n

  日期：2008.12.31

  phenylselenyl-modified thymidine (2) was shown to produce DNA interstrand cross-links (ICLs) via two mechanisms. Photolysis of 2 generates 5-(2'-deoxyuridinyl)methyl radical (1), the reactive intermediate that results from formal hydrogen atom abstraction from the thymine methyl group. This reactive intermediate reacts with the opposing dA and is the first example of a DNA radical that produces ICLs. Kinetic competition

  最近，苯基硒基修饰的胸苷 (2) 显示可通过两种机制产生 DNA 链间交联 (ICL)。2 的光解产生 5-(2'-脱氧尿苷基) 甲基自由基 (1)，这是从胸腺嘧啶甲基中提取正式氢原子产生的反应性中间体。这种反应性中间体与相反的 dA 反应，是产生 ICL 的 DNA 自由基的第一个例子。动力学竞争研究支持这样的提议，即从 1 开始 ICL 形成的限速步骤涉及围绕糖苷键的旋转，并且该过程的速率常数受侧翼序列的影响。当 2 用温和的氧化剂处理时，也会与相反的 dA 形成交联，导致中间甲基化物类物质的形成 (4)。动力学实验表明 4 与叠氮化物反应，模型亲核试剂，通过 S(N)2' 途径。以前的实验表明，相同的产物是通过 1 或 4 产生的，但最初形成的交联在酶消化和分离过程中重新排列。使用含有 (13)C-2 和 (15)N(1)-dA 的合成双标记双链 DNA 通过 NMR 进行的原位产物