3-[(三甲基硅烷基)甲基]喹啉 | 65094-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-[(三甲基硅烷基)甲基]喹啉
• 英文名称: 3-(Trimethylsilylmethyl)chinolin
• 英文别名: trimethyl-quinolin-3-ylmethyl-silane；3-((Trimethylsilyl)methyl)quinoline；trimethyl(quinolin-3-ylmethyl)silane
• CAS: 65094-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NSi
• 分子量: 215.37
• InChiKey: XQACVRWYSOGVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到3-[(三甲基硅烷基)甲基]喹啉
  参考文献：
  名称：

  镍-膦配合物催化的格氏偶联-II：杂环化合物的格氏偶联

  摘要：

  报道了卤代杂环化合物的烷基化和芳基化的通用方法。在催化量[NiCl 2（dppp）]（其中dppp代表Ph 2 P（CH 2）3 PPh 2）的存在下，溴噻吩，卤代吡啶，卤代喹啉和卤代异喹啉在室温或室温下与烷基和芳基格氏试剂反应在乙醚回流温度下得到交叉偶联产物。偶联反应已应用于异喹啉生物碱的合成。还研究了2-噻吩基和2-吡啶基格氏试剂的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80117-8

文献信息

• Nickel-phosphine complex-catalyzed Grignard coupling—II
  作者：K. Tamao、S. Kodama、I. Nakajima、M. Kumada、A. Minato、K. Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80117-8

  日期：1982.1

  A general, versatile method for alkylation and arylation of haloheterocyclic compounds is reported. In the presence of a catalytic quantity of [NiCl2(dppp)], where dppp stands for Ph2P(CH2)3PPh2, bromothiophenes, halopyridines, haloquinoline, and haloisoquinolines reacted with alkyl and aryl Grignard reagents at room temperature or at ether refluxing temperature to give the cross-coupling products

  报道了卤代杂环化合物的烷基化和芳基化的通用方法。在催化量[NiCl 2（dppp）]（其中dppp代表Ph 2 P（CH 2）3 PPh 2）的存在下，溴噻吩，卤代吡啶，卤代喹啉和卤代异喹啉在室温或室温下与烷基和芳基格氏试剂反应在乙醚回流温度下得到交叉偶联产物。偶联反应已应用于异喹啉生物碱的合成。还研究了2-噻吩基和2-吡啶基格氏试剂的反应性。