3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈 | 42202-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈
• 英文名称: 3-trimethylsilanyloxypropionitrile
• 英文别名: 3-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile；3-[(trimethylsilyl)oxy]propanenitrile；3-(Trimethylsilyloxy)propionitrile；2-cyanoethyl trimethylsilyl ether；3-(trimethylsiloxy)propanenitrile；trimethylsilyloxypropionitrile；3-Trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 42202-44-8
• 化学式: C₆H₁₃NOSi
• mdl: MFCD00797512
• 分子量: 143.261
• InChiKey: CPOJJARBCZIKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336.0h， 以72%的产率得到2-氰乙基二氯磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二氯、亚氯酸和亚磷酸三烷基酯的合成新方法

  摘要：

  使用相应的氯膦和烷氧基三甲基硅烷的 HCl 催化反应，通过烷氧基和氯配体 (P III Cl/ROSiR' 3) 的相互交换，可以很容易地合成不同的三价有机磷酯，例如二氯亚磷酸酯、亚磷酸酯和混合亚磷酸三烷基酯。 ；交换反应）。还研究了分别与伯烷氧基三甲基硅烷和仲烷氧基三甲基硅烷以及烷氧基三甲基硅烷和硫代烷氧基三甲基硅烷的交换反应的化学选择性。还发现氯膦与仲胺的取代反应比与ROSiR' 3 的交换反应发生得更快。

  DOI：

  10.1080/10426500902719222
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 3-羟基丙腈 反应 2.0h， 以167 g的产率得到3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）保护基在寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成中的用途

  摘要：

  描述了一种寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成方法。合成策略涉及使用结构单元，其中两个酸不稳定基团分别为1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）和9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）用于保护核糖核苷结构单元的2'-和5'-羟基功能。腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤碱基残基分别被新戊酰基，苯甲酰基和苯乙酰基保护。在耦合步骤中使用了2-氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺和5-（3-硝基苯基）-1 H-四唑用作活化剂。在链组装过程之后，从功能化的受控孔玻璃固相支持物中释放了2'-保护的寡核苷酸和多核糖核苷酸；它们是通过用0.01摩尔DM完全畅通之前后者稳定核糖核酸（RNA）序列纯化-3在室温下盐酸（pH值为2）20小时。酵母丙氨酸tRNA（3-mer，r [GGAGAGGUGUCCCCGGUUCGAUUCCGGACUCGUCCACCA]）序列的3'端十聚体（r [UCGUCCACCA]），九糖（r [AU

  DOI：

  10.1039/p19930000043

文献信息

• A Titanium(III)-Catalyzed Reductive Umpolung Reaction for the Synthesis of 1,1-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hieu-Trinh Luu、Stefan Wiesler、Georg Frey、Jan Streuff

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00987

  日期：2015.5.15

  presented that gives direct access to 1,1-disubstituted tetrahydroisoquinolines. The reaction is a titanium(III)-catalyzed reductive umpolung process in which nitriles act as effective acylation agents. The method is highly chemo- and regioselective and is demonstrated in 20 examples. It is well-suited for the large-scale synthesis of functionalized tetrahydroisoquinoline products, which is exemplified in

  提出了3，4-二氢异喹啉的催化还原性C 1酰化，其可直接获得1，1-二取代的四氢异喹啉。该反应是钛（III）催化的还原性物质化工艺，其中腈充当有效的酰化剂。该方法具有高度的化学选择性和区域选择性，并在20个实例中得到了证明。它非常适合大规模合成官能化的四氢异喹啉产物，以（±）-3-脱甲氧基赤藓醇二酮的六步合成形式例举。
• Development of an Efficient Synthesis of <i>rac</i> -3-Demethoxyerythratidinone via a Titanium(III) Catalyzed Imine-Nitrile Coupling
  作者：Hieu-Trinh Luu、Jan Streuff

  DOI：10.1002/ejoc.201801479

  日期：2019.1.10

  The development of an efficient synthesis of the erythrina alkaloid 3‐demethoxyerythratidinone is described. A titanium(III) catalyzed umpolung in form of an imine–nitrile coupling reaction serves as key step for the construction of the highlighted C–C bond.

  描述了有效合成赤藓生物碱3-去甲氧基赤藓丁酮的方法。钛（III）催化的亚胺-腈偶联反应形式的蛋白酚是构建突出的CC键的关键步骤。
• Synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] and its diastereoisomers
  作者：Piers R. J. Gaffney、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/b007267m

  日期：——

  The chemical synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] 2, in which the 1- and 2-hydroxy functions of the glycerol moiety are esterified with stearic and arachidonic acid, respectively, is described. The synthesis of three diastereoisomers 41, 42 and 43 of PtdIns(3,4,5)P3 is also reported.

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。
• Synthesis of unsaturated phosphatidylinositol 4-phosphates and the effects of substrate unsaturation on SopB phosphatase activity
  作者：Samuel Furse、LokHang Mak、Edward W. Tate、Richard H. Templer、Oscar Ces、Rüdiger Woscholski、Piers R. J. Gaffney

  DOI：10.1039/c4ob02258k

  日期：——

  Single enantiomers of PI-4-P, with a range ofsn-2-fatty acid esters, were prepared efficiently. The effects of the degree ofsn-2-unsaturation on the kinetic parameters ofSopB were determined.

  PI-4-P的单对映体，具有一系列sn-2脂肪酸酯，被高效地制备。确定了sn-2不饱和度对SopB的动力学参数的影响。
• Process for manufacturing purified phosphorodiamidite
  申请人：——

  公开号：US20030225284A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A scalable process for purification of phosphorodiamidite includes steps of solubilizing a crude phosphorodiamidite in an apolar organic solvent, contacting the non-polar organic solvent with a polar phase comprising a polar organic solvent to remove impurities from the solubilized phosphorodiamidite, and removing the non-polar organic solvent from the phosphorodiamidite.

  一种用于纯化磷酰二胺基的可扩展过程包括以下步骤：将粗磷酰二胺基溶解在非极性有机溶剂中，将非极性有机溶剂与含有极性有机溶剂的极性相接触，以从溶解的磷酰二胺基中去除杂质，并将非极性有机溶剂从磷酰二胺基中去除。