(3Z)-1-acetyl-3-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methylidene]-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione | 146515-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-1-acetyl-3-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methylidene]-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 146515-55-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: JFZRSMUIQILANM-NDENLUEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-1-acetyl-3-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methylidene]-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 48.17h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.

  摘要：

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2620
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3Z)-1-acetyl-3-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methylidene]-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.

  摘要：

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2620