3-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸 | 284492-37-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸
• 中文别名: 3-叔丁氧羰基氨基-3-（3,4-二甲氧基-苯基）​​-丙酸；N-BOC-DL-3-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 284492-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: NOEVPXYRCVCOIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131°C
• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 6-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-methylpropyl)piperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSE METABOLISM MODULATING COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了二氢吡啶酮化合物和组合物，包括囊泡单胺转运体类型2（VMAT2）拮抗剂的类似物。本发明还提供了利用这些化合物/类似物调节葡萄糖水平，以及预防、治疗或改善糖尿病和高血糖效果的方法。

  公开号：

  US20160311773A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSE METABOLISM MODULATING COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了二氢吡啶酮化合物和组合物，包括囊泡单胺转运体类型2（VMAT2）拮抗剂的类似物。本发明还提供了利用这些化合物/类似物调节葡萄糖水平，以及预防、治疗或改善糖尿病和高血糖效果的方法。

  公开号：

  US20160311773A1

文献信息

• [EN] HYPOGLYCEMIC DIHYDROPYRIDONES<br/>[FR] DIHYDROPYRIDONES HYPOGLYCÉMIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2010016939A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides, inter alia, a compound of formula I: wherein the substituent designations are indicated in the Specification. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, and methods of treatment or prevention of diabetes or hyperglycemia in a patient, and of normalizing blood glucose levels in a subject, by administering an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：其中取代基的指定如规范中所示。本发明还提供了包含化合物I的药物组合物，以及通过给予化合物I的有效量来治疗或预防糖尿病或高血糖的方法，并通过给予化合物I来使受试者的血糖水平正常化。
• Fibrinogen Receptor (GPIIb-IIIa) Antagonists Derived from 5,6-Bicyclic Templates. Amidinoindoles, Amidinoindazoles, and Amidinobenzofurans Containing the <i>N</i>-α-Sulfonamide Carboxylic Acid Function as Potent Platelet Aggregation Inhibitors
  作者：Ting Su、Mary Ann H. Naughton、Mark S. Smyth、Jack W. Rose、Ann E. Arfsten、Jefferson R. McCowan、Joseph A. Jakubowski、Virginia L. Wyss、Kenneth J. Ruterbories、Daniel J. Sall、Robert M. Scarborough

  DOI：10.1021/jm9704863

  日期：1997.12.1

  potent and novel amidinobenzofuran-containing derivatives 46-49. Reexamination of 5,6-bicyclic aromatic nucleus led to the further identification of amidinoindole- and amidinoindazole-containing derivatives 53-55. These analogues, 46-49 and 53-55, exhibited potent in vitro activity with IC50 values of 25-65 nM in platelet aggregation assays and an IC50 value of 2 nM in fibrinogen binding assays and demonstrated

  通过对新型a基吲哚和苯并呋喃化合物Ⅰ和Ⅱ进行结构修饰，发现并优化了一系列高效和特异的纤维蛋白原受体拮抗剂。系统化的接头优化提供了含the基苯并呋喃的抑制剂29，该抑制剂在血小板聚集测定中的IC50值为250 nM。尝试通过修饰29个β-丙氨酰基羧酸酯基团的β-位置来增强活性对聚集分析的抑制活性仅产生适度的影响。还发现为通过构象限制增强活性而制备的类似物具有同等或较弱的效力。相反，在β-丙氨酰基羧酸酯基团的α位上的修饰导致鉴定出非常有效和新颖的含a基苯并呋喃的衍生物46-49。5，6-双环芳香核的重新检查导致进一步鉴定了含a基吲哚和含mid基吲唑的衍生物53-55。这些类似物46-49和53-55表现出强大的体外活性，在血小板凝集试验中的IC50值为25-65 nM，在纤维蛋白原结合试验中的IC50值为2 nM，并且对GPIIb的选择性大于50,000倍-IIIa与最紧密相关的整联蛋白，玻连蛋白受体，αv
• Novel hypoglycemic dihydropyridones serendipitously discovered from O- versus C-alkylation in the synthesis of VMAT2 antagonists
  作者：Yuli Xie、Anthony Raffo、Masanori Ichise、Shixian Deng、Paul E. Harris、Donald W. Landry

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.129

  日期：2008.9

  Vesicular monoamine transporter type 2 (VMAT2) is a newly emerging target for both diagnostic and therapeutic applications in diabetes mellitus. In pursuit of novel VMAT2 antagonists, we identified a potent hypoglycemic agent with a novel dihydropyridone scaffold. Several analogs were designed and synthesized. A preliminary structure activity relationship (SAR) showed that the dihydropyridone scaffold

  囊泡单胺转运蛋白 2 型 (VMAT2) 是糖尿病诊断和治疗应用的新兴靶点。为了寻找新型 VMAT2 拮抗剂，我们确定了一种具有新型二氢吡啶酮支架的强效降血糖药。设计并合成了几种类似物。初步的构效关系 (SAR) 表明该活性需要二氢吡啶酮支架。
• HYPOGLYCEMIC DIHYDROPYRIDONES
  申请人：Xie Yuli

  公开号：US20110294800A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention provides, inter alia, a compound of formula I: wherein the substituent designations are indicated in the Specification. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, and methods of treatment or prevention of diabetes or hyperglycemia in a patient, and of normalizing blood glucose levels in a subject, by administering an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了一种I式化合物，其中取代基的指定在说明书中。本发明还提供了包含I式化合物的药物组合物，并通过给予有效量的I式化合物来治疗或预防患者的糖尿病或高血糖，并使血糖水平在受试者中正常化的方法。
• Hypoglycemic dihydropyridones
  申请人：Xie Yuli

  公开号：US09260391B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  The present invention provides, inter alia, a compound of formula I: wherein the substituent designations are indicated in the Specification. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, and methods of treatment or prevention of diabetes or hyperglycemia in a patient, and of normalizing blood glucose levels in a subject, by administering an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了一种式子为I的化合物，其中取代基的指定在说明书中。本发明还提供了包括式子I的化合物的药物组合物，并通过给予有效量的式子I的化合物来治疗或预防糖尿病或高血糖患者，并使主体的血糖水平正常化的方法。