methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-mannopyranoside | 149033-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-fluoro-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-amine
• CAS: 149033-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₄
• 分子量: 283.3
• InChiKey: HNNRLRKFQPQVGU-ZWVDJKGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-d-己吡喃糖的3-脱氧-3-氟衍生物的合成

  摘要：

  用三氟化二乙氨基硫处理苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃果糖苷或用氟化四丁基铵处理3-O-甲磺酰基衍生物，得到2,3-不饱和化合物，而不是预期的3-脱氧-3-氟衍生物。当用氟化钾处理苄基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-甲磺酰基-α-D-allopyran苷时，获得后者。将甲基2-叠氮基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-阿托吡喃糖苷转化为2-乙酰氨基-和2-邻苯二甲酰亚胺基-3-O-甲磺酰基衍生物。当用氟化物亲核试剂处理时，它们仅产生2，3-氮丙啶衍生物。但是，用三氟化二乙氨基硫处理2-叠氮基-2-脱氧衍生物可得到甲基2-叠氮基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷，还原，脱保护和乙酰化后，以优异的产率得到2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷甲基的乙酰化衍生物。这些乙酰化的3-氟衍生物在微摩尔浓度下对培养的鼠

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84174-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-d-己吡喃糖的3-脱氧-3-氟衍生物的合成

  摘要：

  用三氟化二乙氨基硫处理苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃果糖苷或用氟化四丁基铵处理3-O-甲磺酰基衍生物，得到2,3-不饱和化合物，而不是预期的3-脱氧-3-氟衍生物。当用氟化钾处理苄基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-甲磺酰基-α-D-allopyran苷时，获得后者。将甲基2-叠氮基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-阿托吡喃糖苷转化为2-乙酰氨基-和2-邻苯二甲酰亚胺基-3-O-甲磺酰基衍生物。当用氟化物亲核试剂处理时，它们仅产生2，3-氮丙啶衍生物。但是，用三氟化二乙氨基硫处理2-叠氮基-2-脱氧衍生物可得到甲基2-叠氮基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷，还原，脱保护和乙酰化后，以优异的产率得到2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷甲基的乙酰化衍生物。这些乙酰化的3-氟衍生物在微摩尔浓度下对培养的鼠

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84174-5