(5R,6R,7R,8S)-8-acetamido-5,6,7,8-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)tetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7-diol | 167904-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5R,6R,7R,8S)-8-acetamido-5,6,7,8-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)tetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7-diol
• 英文别名: N-[(5R,6R,7R,8S)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydrotetrazolo[1,5-a]pyridin-8-yl]acetamide
• CAS: 167904-02-1
• 化学式: C₈H₁₃N₅O₄
• 分子量: 243.222
• InChiKey: WIKALDKPASPDML-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8S)-8-acetamido-5,6,7,8-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)tetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (5R,6R,7R,8R)-8-acetamido-5,6,7,8-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)tetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖和N-乙酰氨基葡萄糖衍生的四唑的合成及其作为β-糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  标题化合物6和7已经从已知的2,3-二-制备ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（18）和Ñ 2 -乙酰基三- ö苄基D-氨基葡萄糖肟（29）分别分八步和六步进行。由14制备导致苄基化的半乳糖-四唑16的叠氮腈，并在其形成的条件下使其环化（方案1）。通过氧化10得到醇13其次是减少。当将亚苄基保护的D-半乳糖醇20进行氧化还原时，经由酮21产生L- α-醇22（方案2），实现了更好的产率和非对映选择性。用NaN 3处理相应的甲苯磺酸酯24，得到四唑25，将其脱保护为6。四苄基醚16（从14或从25通过27）还原为28并脱保护得到已知的脱氧半乳糖苷8（方案2）。氧化衍生自29的羟基腈30，然后还原32，主要生成L- ido-羟基腈（流程3），将其甲苯磺酸化并用NaN 3处理，得到四唑35a及其甘露糖异构体36a，而Al （N 3）3产生（E）-和（Z）-38（方案4）。中间叠氮化物39当使用NH

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780221
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucononitrile 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 73.58h， 生成 (5R,6R,7R,8S)-8-acetamido-5,6,7,8-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)tetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖和N-乙酰氨基葡萄糖衍生的四唑的合成及其作为β-糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  标题化合物6和7已经从已知的2,3-二-制备ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（18）和Ñ 2 -乙酰基三- ö苄基D-氨基葡萄糖肟（29）分别分八步和六步进行。由14制备导致苄基化的半乳糖-四唑16的叠氮腈，并在其形成的条件下使其环化（方案1）。通过氧化10得到醇13其次是减少。当将亚苄基保护的D-半乳糖醇20进行氧化还原时，经由酮21产生L- α-醇22（方案2），实现了更好的产率和非对映选择性。用NaN 3处理相应的甲苯磺酸酯24，得到四唑25，将其脱保护为6。四苄基醚16（从14或从25通过27）还原为28并脱保护得到已知的脱氧半乳糖苷8（方案2）。氧化衍生自29的羟基腈30，然后还原32，主要生成L- ido-羟基腈（流程3），将其甲苯磺酸化并用NaN 3处理，得到四唑35a及其甘露糖异构体36a，而Al （N 3）3产生（E）-和（Z）-38（方案4）。中间叠氮化物39当使用NH

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780221

文献信息

• ——
  作者：Narendra Panday、Muthuppalaniappan Meyyappan、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<513::aid-hlca513>3.0.co;2-1

  日期：2000.3.15

  The inhibition of the beta-glucosidases from sweet almonds and Caldocellum saccharolyticum at varying pH values by the glucosamine-related inhibitors 1-7 has been compared to the inhibition by the known glucose analogues 8-14. The amino derivatives 3, 4, 6, and 7 were prepared in one step from the known 15-18 (Scheme I), and the amino-1,2,3-triazole 5 by a variant of the synthesis leading to the glucose analogue 12 (Scheme 2). The key step Tor the preparation of the aminoimidazole 1 and of the amino-1,2,4-triazole 2 is the regioselective cleavage of the benzyloxy group at C(2) of the gluconolactam 35 and the mannonolactam 57 respectively, by BCl3 and B4NBr (Schemes 3 and 4, resp.). The pH optimum for the inhibition by the amines is lower than their pK(HA) values, evidencing that they are bound as ammonium salts and that H-bonding between C(2)-NH3+ and the cat. base B- contributes more strongly to binding than any possible H-bond to the NH2-C(2) group. The influence of the ammonium group on the inhibitory strength correlates with the basicity of the 'glycosidic heteroatom'. The strongest increase of the inhibitory strength is observed for the amines lacking a 'glycosidic heteroatom' (Delta Delta G(OH-->NH3+)=-1.5 to -2.9 kcal/mol). The increase is less; derivatives 3-4, which possess a weakly basic 'glycosidic heteroatom' pronounced for the amino derivatives 3-4, which possess a weakly basic 'glycosidic heteroatom' (Delta Delta G(OH --> NH3+) = - 0.6 to - 1.1 kcal/mol); the amino compounds 1 and 2, which possess a strongly basic 'glycosidic heteroatom', are weaker inhibitors than the corresponding hydroxy compounds, as expressed by Delta Delta G(OH-->NH3+) between +4.3 and +4.7 kcal/mol for the amino-imidazole 1, and between +2.3 and 2.8 kcal/mol for the amino-1,2,4-triazole 2, denoting the dominant detrimental influence of a C(2) -NH3+ group on the H-bond acceptor properties of a sufficiently basic 'glycosidic heteroatom'.