(4Z)-10-(Tetrahydropyranyloxy)dec-4-en-1-ol | 151362-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z)-10-(Tetrahydropyranyloxy)dec-4-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-10-(oxan-2-yloxy)dec-4-en-1-ol
• CAS: 151362-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: QUALCZWBJUTSHT-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-10-(Tetrahydropyranyloxy)dec-4-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 萘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (3Z,6Z)-Dodeca-3,6-dien-12-olide
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of a 1,4-dienic macrolide pheromone of Cucujid grain beetles

  摘要：

  C-alkylation of 4-pentyn-1-ol (1) with 1-bromo-5-(tetrahydropyranyloxy)pentane, subsequent cis-hydrogenation, and PDC oxidation gave the C10 aldehyde 5. Its Wittig-Horner olefination, base-catalyzed deconjugation to the corresponding (3Z) compound, and enzymatic macrolactonization furnished (3Z,6Z)-dodecanolide (1).

  DOI：

  10.1021/jo00078a036
• 作为产物：
  描述：

  5-((四氢吡喃-2-基)氧基)-1-溴戊烷 在 P-2 Ni catalyst lithium amide 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4Z)-10-(Tetrahydropyranyloxy)dec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of a 1,4-dienic macrolide pheromone of Cucujid grain beetles

  摘要：

  C-alkylation of 4-pentyn-1-ol (1) with 1-bromo-5-(tetrahydropyranyloxy)pentane, subsequent cis-hydrogenation, and PDC oxidation gave the C10 aldehyde 5. Its Wittig-Horner olefination, base-catalyzed deconjugation to the corresponding (3Z) compound, and enzymatic macrolactonization furnished (3Z,6Z)-dodecanolide (1).

  DOI：

  10.1021/jo00078a036

文献信息

• Novel synthesis of a 1,4-dienic macrolide pheromone of Cucujid grain beetles
  作者：A. S. Pawar、S. Chattopadhyay、A. Chattopadhyay、V. R. Mamdapur

  DOI：10.1021/jo00078a036

  日期：1993.12

  C-alkylation of 4-pentyn-1-ol (1) with 1-bromo-5-(tetrahydropyranyloxy)pentane, subsequent cis-hydrogenation, and PDC oxidation gave the C10 aldehyde 5. Its Wittig-Horner olefination, base-catalyzed deconjugation to the corresponding (3Z) compound, and enzymatic macrolactonization furnished (3Z,6Z)-dodecanolide (1).