3-[2,4-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]丙-2-烯酸 | 88053-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[2,4-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]丙-2-烯酸
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-[2,4-Dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]prop-2-enoic acid；3-[2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 88053-61-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: WBSWBBGMSBLTMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,4-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]丙-2-烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型骨甾醇衍生物作为强毒性细胞毒剂的合成及生物学评价

  摘要：

  背景：天然产物甾烷醇已被发现具有重要的生物学和药理作用，尤其是对多种类型的癌症具有抑制作用。 目的：癌症治疗中未满足的需求使其衍生化成为重要而令人兴奋的研究领域。考虑到这一点，合成了一个新的，一系列不同的甾醇类似物（1）。 方法：所有新合成的化合物均通过修饰内酯环和甾醇分子的侧链制备，并通过3-（4,5-二甲基噻唑基）-二苯基四溴化溴铵（ MTT）对抗四种起源不同的人类癌症。结肠（Colo-205），肺（A549），白血病（THP-1）和乳腺（MCF-7），包括SV40转化的正常乳腺上皮细胞（fR-2）。 结果：有趣的是，在测试的分子中，大多数类似物都比亲代Osthol 1表现出更好的抗增殖活性。但是，在所有测试的类似物中，化合物28表现出的针对白血病（THP1）细胞系的最佳结果，IC50为5µM。 28在白血病癌细胞（THP1）中诱导了强凋亡作用和G1期阻滞。在浓度为8μM的28下，凋亡细胞的数量从阴性对照的13

  DOI：

  10.2174/1573406414666180911161047
• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[2,4-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  新型骨甾醇衍生物作为强毒性细胞毒剂的合成及生物学评价

  摘要：

  背景：天然产物甾烷醇已被发现具有重要的生物学和药理作用，尤其是对多种类型的癌症具有抑制作用。 目的：癌症治疗中未满足的需求使其衍生化成为重要而令人兴奋的研究领域。考虑到这一点，合成了一个新的，一系列不同的甾醇类似物（1）。 方法：所有新合成的化合物均通过修饰内酯环和甾醇分子的侧链制备，并通过3-（4,5-二甲基噻唑基）-二苯基四溴化溴铵（ MTT）对抗四种起源不同的人类癌症。结肠（Colo-205），肺（A549），白血病（THP-1）和乳腺（MCF-7），包括SV40转化的正常乳腺上皮细胞（fR-2）。 结果：有趣的是，在测试的分子中，大多数类似物都比亲代Osthol 1表现出更好的抗增殖活性。但是，在所有测试的类似物中，化合物28表现出的针对白血病（THP1）细胞系的最佳结果，IC50为5µM。 28在白血病癌细胞（THP1）中诱导了强凋亡作用和G1期阻滞。在浓度为8μM的28下，凋亡细胞的数量从阴性对照的13

  DOI：

  10.2174/1573406414666180911161047

文献信息

• Optimization of Osthole in the Lactone Ring as an Agrochemical Candidate: Synthesis, Characterization, and Pesticidal Activities of Osthole Amide/Ester Derivatives and Their Effects on Morphological Changes of Mite Epidermis
  作者：Jianwei Xu、Min Lv、Tianze Li、Houpeng Wen、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c00211

  日期：2023.5.3

  Structural modification of natural products is one of the important ways in the discovery of novel pesticides. Based on a diversity-oriented synthesis strategy, herein, two series of amide/ester derivatives (52 compounds) were obtained by opening the lactone of osthole. Interestingly, the effect of different concentrations of aq. sodium hydroxide on the ratio of two isomers (cis- and trans-2) was investigated

  对天然产物进行结构修饰是发现新型农药的重要途径之一。基于多样性导向的合成策略，在此，通过打开蛇床子素的内酯获得了两个系列的酰胺/酯衍生物（52个化合物）。有趣的是，不同浓度的 aq 的影响。研究了氢氧化钠对两种异构体（顺式-和反式-2 ）的比例，观察到紫外线（UV）照射对两种异构体（顺式-和反式-2 ）相互转化的神奇现象。针对Mythimna separata ，与前体蛇床子素化合物4b相比，4l、5l、5m、7h、7l和7m表现出更明显的生长抑制活性，最终死亡率为 62.0–68.9%。化合物4b、4i和5m对朱砂叶螨的杀螨活性比蛇床子素强 5.7-6.6 倍，值得注意的是，化合物4i和5m在防治朱砂叶螨方面的防治效果是蛇床子素的 2.4 倍和 2.7 倍。温室。5m处理的朱砂表皮的扫描电子显微镜 (SEM) 图像表明复方5m可破坏螨表皮层。化合物4b和5m可作为先导化合物进一步探索更有前途的杀虫剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Osthol Derivatives as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Saleem Farooq、Javid A. Banday、Aashiq Hussain、Momina Nazir、Mushtaq A. Qurishi、Abid Hamid、Surrinder Koul

  DOI：10.2174/1573406414666180911161047

  日期：2019.2.12

  negative control to 26.9% at 8μM concentration of 28. Compound 28 also induced a remarkable decrease in mitochondrial membrane potential (ΛΨm) leading to apoptosis of the cancer cells. Conclusion: A novel series of molecules derived from natural product osthol were synthesized, wherein compound 28 was found to be most effective against leukemia and with 10 fold less toxicity against normal cells. The

  背景：天然产物甾烷醇已被发现具有重要的生物学和药理作用，尤其是对多种类型的癌症具有抑制作用。 目的：癌症治疗中未满足的需求使其衍生化成为重要而令人兴奋的研究领域。考虑到这一点，合成了一个新的，一系列不同的甾醇类似物（1）。 方法：所有新合成的化合物均通过修饰内酯环和甾醇分子的侧链制备，并通过3-（4,5-二甲基噻唑基）-二苯基四溴化溴铵（ MTT）对抗四种起源不同的人类癌症。结肠（Colo-205），肺（A549），白血病（THP-1）和乳腺（MCF-7），包括SV40转化的正常乳腺上皮细胞（fR-2）。 结果：有趣的是，在测试的分子中，大多数类似物都比亲代Osthol 1表现出更好的抗增殖活性。但是，在所有测试的类似物中，化合物28表现出的针对白血病（THP1）细胞系的最佳结果，IC50为5µM。 28在白血病癌细胞（THP1）中诱导了强凋亡作用和G1期阻滞。在浓度为8μM的28下，凋亡细胞的数量从阴性对照的13