ent-negamycin | 38065-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ent-negamycin
• 英文别名: 2-[[[(3S,5S)-3,6-diamino-5-hydroxyhexanoyl]amino]-methylamino]acetic acid
• CAS: 38065-91-7
• 化学式: C₉H₂₀N₄O₄
• 分子量: 248.282
• InChiKey: IKHFJPZQZVMLRH-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-azido-2-(benzyloxy)hept-6-en-1-ol 在 四氧化锇 、 叠氮基三甲基硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 ent-negamycin
  参考文献：
  名称：

  从手性高级环氧化物全合成 (–)-negamycin

  摘要：

  摘要 描述了 (–)-negamycin 全合成的简明路线。关键点特征 (a) 铜介导的高级环氧化物与乙烯基氯化镁的开环反应导致羧基合成子的引入；(b) 设计了通过叠氮化物连续放置二氨基，包括甲硅烷基保护基的意外裂解；(c) 一步去除四个氢解不稳定基团。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2153339

文献信息

• Total synthesis of (–)-negamycin from a chiral advanced epoxide
  作者：Cheng-Kun Lin、Po-Yu Tseng

  DOI：10.1080/00397911.2022.2153339

  日期：2023.1.17

  Abstract A concise route for the total synthesis of (–)-negamycin is described. Key point features (a) Cu-mediated ring-opening reaction of the advanced epoxide with vinyl magnesium chloride leads to the introduction of the carboxyl synthon; (b) Consecutive placement of diamino groups via azides was designed, including an unexpected cleavage of the silyl protecting group; (c) removal of four hydrogenolytically

  摘要 描述了 (–)-negamycin 全合成的简明路线。关键点特征 (a) 铜介导的高级环氧化物与乙烯基氯化镁的开环反应导致羧基合成子的引入；(b) 设计了通过叠氮化物连续放置二氨基，包括甲硅烷基保护基的意外裂解；(c) 一步去除四个氢解不稳定基团。