(S)-2-amino-6-fluoro-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrochloride | 211236-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-2-amino-6-fluoro-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrochloride
• 英文别名: ST1214；(2S)-2-amino-6-fluoro-7-methoxytetralin hydrochloride；S(-)-2-amino-6-fluoro-7-methoxytetraline hydrochloride；(2S)-6-fluoro-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 211236-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO*ClH
• 分子量: 231.698
• InChiKey: YWUOAMDDZNDARV-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(6-fluoro-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四氢吡咯 、 samarium diiodide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-2-amino-6-fluoro-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过由1-天冬氨酸β-叔丁酯制备的氮丙啶的开环合成取代的（S）-2-氨基四氢萘

  摘要：

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.025

文献信息

• 2-AMINOTETRALINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION AND THERAPEUTIC TREATMENT OF INFLAMMATORY AND/OR AUTOIMMUNE PATHOLOGIES
  申请人：——

  公开号：US20020123652A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  2-Aminotetralines, a process for their preparation, and pharmaceutical compositions. for the prevention and therapeutic treatment of inflammatory pathologies (particularly septic shock) and/or autoimmune pathologies in which the aetiopathogenic role of inflammatory cytokines has been ascertained.

  2-氨基四氢噻唑啉，其制备方法和药物组合物，用于预防和治疗炎症病理（尤其是脓毒症）和/或自身免疫病理，其中已确定炎症细胞因子的病因作用。
• 2-aminotetralines, a process for their preparation, and pharmaceutical compositions, for the prevention and therapeutic treatment of inflammatory and/or autoimmune pathologies
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US20030158266A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  2-Aminotetralines, a process for their preparation, and pharmaceutical compositions, for the prevention and therapeutic treatment of inflammatory pathologies (particularly septic shock) and/or autoimmune pathologies in which the aetiopathogenic role of inflammatory cytokines has been ascertained.

  2-氨基四氢萘胺、其制备方法和药物组合物，用于预防和治疗炎症性病变（尤其是脓毒性休克）和/或自身免疫性病变，在这些病变中，炎性细胞因子的致病作用已经得到确认。
• OPTICALLY ACTIVE 2-AMINOTETRALINE, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, ACTIVE IN PREVENTING AND TREATING SEPTIC SHOCK
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0968174B1

  公开（公告）日：2003-01-22
• USE OF 6, 7-SUBSTITUTED 2-AMINOTETRALINES FOR THE TREATMENT OF CYTOKINE MEDIATED INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1017377B1

  公开（公告）日：2001-12-05
• 2-Amino-6-methyl-7-acetyl-tetraline and pharmaceutical compositions for the prevention and therapeutic treatment of inflammatory and/or autoimmune pathologies
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1017667B1

  公开（公告）日：2003-11-19