N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(benzenesulfonamido)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]benzenesulfonamide | 539836-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(benzenesulfonamido)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 539836-15-2
• 化学式: C₅₈H₇₀N₂O₁₃S₂Si
• 分子量: 1095.42
• InChiKey: HTNRKLGFMXLTBI-HTTNUKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide 、 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(benzenesulfonamido)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]benzenesulfonamide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一条通往N-连接糖蛋白核心五糖的简明路线

  摘要：

  描述了N-连接糖蛋白的常见五糖核心的简明制备方法。还原末端的糖基化在壳二糖的水平上进行功能化，然后使用Crich的直接偶联方案将其进行β-甘露糖基化。分支甘露糖残基的脱保护和二α-甘露糖基化完成了合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00101-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(benzenesulfonamido)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]oxan-3-yl] acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(benzenesulfonamido)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一条通往N-连接糖蛋白核心五糖的简明路线

  摘要：

  描述了N-连接糖蛋白的常见五糖核心的简明制备方法。还原末端的糖基化在壳二糖的水平上进行功能化，然后使用Crich的直接偶联方案将其进行β-甘露糖基化。分支甘露糖残基的脱保护和二α-甘露糖基化完成了合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00101-1

文献信息

• Toward a Prostate Specific Antigen-Based Prostate Cancer Diagnostic Assay: Preparation of Keyhole Limpet Hemocyanin -Conjugated Normal and Transformed Prostate Specific Antigen Fragments
  作者：Vadim Y. Dudkin、Justin S. Miller、Anna S. Dudkina、Christophe Antczak、David A. Scheinberg、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja8028137

  日期：2008.10.15

  Prostate specific antigen (PSA) molecules secreted by cancerous and normal prostate cells differ in their N-linked glycan composition, while the peptide backbone appears to be conserved. Antibodies selectively recognizing such differentially glycosylated PSA structures could form a basis for a new diagnostic assay for prostate cancer. Twenty-amino acid PSA fragments carrying di-, tri-, and tetrabranched complex-type glycans were prepared by total synthesis and conjugated to maleimide-modified keyhole limpet hemocyanin (KLH) carrier protein through backbone Cys residues. These glycopeptide/KLH conjugates were then used for antibody generation.
• A concise route to the core pentasaccharide of N-linked glycoproteins
  作者：Vadim Y. Dudkin、Justin S. Miller、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00101-1

  日期：2003.2

  A concise preparation of the common pentasaccharide core of the N-linked glycoproteins is described. The reducing end glycal is functionalized at the level of chitobiose, which is then β-mannosylated using Crich's direct coupling protocol. Deprotection of the branching mannose residue, and di-α-mannosylation complete the synthesis.

  描述了N-连接糖蛋白的常见五糖核心的简明制备方法。还原末端的糖基化在壳二糖的水平上进行功能化，然后使用Crich的直接偶联方案将其进行β-甘露糖基化。分支甘露糖残基的脱保护和二α-甘露糖基化完成了合成。