(S)-5-β-D-glucopyranosyloxy-4-methoxyfuran-2(5H)-one | 35214-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-β-D-glucopyranosyloxy-4-methoxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: narthesid A；(S)-4-methoxyfuran-2(5H)-one 5-O-(β-D-glucoside)；(S)-5-β-D-glucopyranosyloxy-4-methoxy-5H-furan-2-one；(S)-5-β-D-Glucopyranosyloxy-4-methoxy-5H-furan-2-on；(2S)-3-methoxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 35214-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₉
• 分子量: 292.243
• InChiKey: DCEBSLVJYRBMQI-WIPGOINTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-β-D-glucopyranosyloxy-4-methoxyfuran-2(5H)-one 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80 mg的产率得到5-hydroxy-4-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚洲麻醉药MAXIM中有毒甾体皂苷的结构。

  摘要：

  独角莲MAXIM中两种甾体皂苷的完整结构。我们以前通过监测豚鼠的毒性来确定其为有毒物质，这些豚鼠是在植物的空中部分进行植物化学重新研究的。分离出所需的有毒皂苷（6,7）与两种已知的木脂素葡糖苷（1,2），一种已知的黄酮苷（3），一种新的呋喃酮葡萄糖苷（4），一种已知的甾体皂苷（5）和一种新的甾体皂苷（8）。根据光谱数据和酸或酶催化水解，确定新的呋喃酮葡萄糖苷，有毒皂苷和新皂苷的结构为（S）-5-β-D-吡喃葡萄糖酰氧基-4-甲氧基呋喃-2（5H） ）-（4），（25R，S）-5 beta-spirostan-3 beta-ol 3-O- [O-beta-D-glucopyranosyl-（1-> 2）-] O- [alpha-L -阿拉伯吡喃糖基-（（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖苷]（6），（25R，

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1162

文献信息

• Stabursvik, Norges Tekniske Vitenskapsakademi, [Meddelelse], 1959, vol. <2>, # 6, p. 56
  作者：Stabursvik

  DOI：——

  日期：——