4-Amino-1-pent-3-ynyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid cyclopropylmethyl-amide | 103586-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4-Amino-1-pent-3-ynyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid cyclopropylmethyl-amide
• 英文别名: 4-amino-N-(cyclopropylmethyl)-1-pent-3-ynylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide
• CAS: 103586-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O
• 分子量: 297.36
• InChiKey: VFCRZJPJNQWLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-乙基-1H-吡唑[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 氨 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-Amino-1-pent-3-ynyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid cyclopropylmethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  一系列焦虑选择性吡唑并吡啶酯和酰胺抗焦虑剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1-取代的4-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸酯和酰胺，并筛选了在休克诱导的饮酒抑制（SSD）试验中的抗焦虑活性。还测试了化合物从大脑苯并二氮杂（BZ）结合位点置换[3H]氟硝西m（FLU）的能力。许多化合物在这些筛选中均具有活性，此外，Hill系数显着小于1，并通过[3H] FLU结合分析表明，对1 BZ（BZ1）受体的选择性高于对2 BZ（BZ2）受体的选择性。来自不同大脑区域的结果。基于这些化合物的结构活性研究结果，提出了一种假设来解释与脑BZ受体进行最佳相互作用所必需的结构特征。对最有效的行为活性化合物之一的详细药理评估（27）表明它具有BZ1选择性。此外，与地西epa相比，在治疗有效剂量下，27种药物具有最小的镇静和酒精相互作用特性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a011