2-amino-6-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7-hydroxy-1,8-naphtharidine | 700871-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-6-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7-hydroxy-1,8-naphtharidine
• 英文别名: 7-amino-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 700871-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: UKWXHOPARNMCGB-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7-hydroxy-1,8-naphtharidine 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(N,N-dibutylaminomethylidene)amino-6-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-7-hydroxy-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶C-核苷的合成及其在寡脱氧核苷酸中的碱基配对特性：热稳定的萘啶：咪唑并吡啶并嘧啶碱基配对基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461857
• 作为产物：
  描述：

  N'-{6-[(4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-4,5-dihydro-furan-2-yl]-7-oxo-7,8-dihydro-[1,8]naphthyridin-2-yl}-N,N-dimethyl-formamidine 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 2-amino-6-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7-hydroxy-1,8-naphtharidine
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶C-核苷的合成及其在寡脱氧核苷酸中的碱基配对特性：热稳定的萘啶：咪唑并吡啶并嘧啶碱基配对基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461857

文献信息

• Development of a New Dumbbell-Shaped Decoy DNA Using a Combination of the Unnatural Base Pair ImO^N:NaN^O and a CuAAC Reaction
  作者：Yosuke Higuchi、Kazuhiro Furukawa、Tadashi Miyazawa、Noriaki Minakawa

  DOI：10.1021/bc500225r

  日期：2014.7.16

  We describe the synthesis and potential application of a new dumbbell-shaped decoy DNA prepared using a combination of the base pair ImO(N):NaNO and a copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The CuAAC reaction between the azido group on the 5'-end of oligodeoxynucleotide (ODN) and the ethynyl group on the NaNO base of the opposite strand did not proceed, whereas that between the azido group and the flexible hexynyl group on the NaNO base of the opposite strand proceeded smoothly to give a new dumbbell-shaped double-stranded ODN (dsODN). The resulting dsODN had extremely high thermal stability and exhibited exonuclease resistance. In addition, the terminal modification did not affect its helical structure, and thus, the dumbbell-shaped dsODN displayed promising in vitro activity in a competition assay with the NF-kB p50 transcription factor homodimer.
• Synthesis of 1,8-Naphthyridine C-Nucleosides and Their Base-Pairing Properties in Oligodeoxynucleotides: Thermally Stable Naphthyridine:Imidazopyridopyrimidine Base-Pairing Motifs
  作者：Sadao Hikishima、Noriaki Minakawa、Kazuyuki Kuramoto、Yuki Fujisawa、Maki Ogawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1002/anie.200461857

  日期：2005.1.14