methyl 4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-6,7-dimethyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylate | 136281-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-6,7-dimethyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: methyl 4-(2-chlorophenyl)-6,7-dimethyl-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 136281-01-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 341.794
• InChiKey: ODFDDSSSXDWTDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-6,7-dimethyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-Chloro-phenyl)-3-isocyanato-1,6,7-trimethyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2'-chloro-4,5-dimethyl-benzophenone 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 作用下， 反应 4.0h， 以83.7%的产率得到methyl 4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-6,7-dimethyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616

文献信息

• Quinoline derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05223513A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  A quinoline derivative of the formula (I): ##STR1## wherein each phenyl ring of A, B and C can have one or more substituents, X is ##STR2## (R.sup.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or ##STR3## (R.sup.2 is a lower alkyl group or a lower alkoxy group), and n is 0 or 1, or its salt, which possesses an inhibitory action against acyl-CoA: cholesterol acyltransferase.

  式(I)的喹啉衍生物：##STR1## 其中，A、B和C的每个苯环可以有一个或多个取代基，X为##STR2##（其中R1是氢原子或低烷基），或##STR3##（其中R2是低烷基或低烷氧基），n为0或1，或其盐，具有抑制酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的作用。
• US5223513A
  申请人：——

  公开号：US5223513A

  公开（公告）日：1993-06-29
• Synthesis of 3-Ureido Derivatives of Coumarin and 2-Quinolone as Potent Acyl-CoA: Cholesterol Acyltransferase Inhibitors.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Hideaki NATSUGARI、Eiichiro ISHIKAWA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.43.616

  日期：——

  3-ureido derivatives of 4-phenylcoumarin and 4-phenyl-2-quinolone were synthesized and evaluated for acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT)-inhibitory activity. These derivatives inhibited rat intestinal ACAT with IC50 values at the 10(-8) to 10(-9) M level and were found to normalize plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats when administered as dietary admixtures.

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。