4-(2-Chloro-phenyl)-1-ethyl-6,7-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 136281-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Chloro-phenyl)-1-ethyl-6,7-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-6,7-dimethyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 136281-08-8
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₃
• 分子量: 369.848
• InChiKey: IRZIHUCGSLAMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Chloro-phenyl)-1-ethyl-6,7-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2-Chloro-phenyl)-1-ethyl-3-isocyanato-6,7-dimethyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2'-chloro-4,5-dimethyl-benzophenone 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 7.5h， 生成 4-(2-Chloro-phenyl)-1-ethyl-6,7-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616

文献信息

• Quinoline derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0421456A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  A quinoline derivative of the formula (I): wherein each phenyl ring of A, B and C can have one or more substituents, (R¹ is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or (R² is a lower alkyl group or a lower alkoxy group), and n is 0 or 1, or its salt, which possesses an inhibitory action against acyl-CoA: cholesterol acyltransferase.

  式（I）的喹啉衍生物： 其中 A、B 和 C 的每个苯基环可以有一个或多个取代基、 (R¹是氢原子或低级烷基）或 (R²为低级烷基或低级烷氧基），且 n 为 0 或 1 的喹啉衍生物或其盐，对酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶具有抑制作用。
• US5223513A
  申请人：——

  公开号：US5223513A

  公开（公告）日：1993-06-29