2-Diazo-3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanal | 192071-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Diazo-3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanal
• 英文别名: 2-diazo-3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanal
• CAS: 192071-29-7
• 化学式: C₇H₄N₂O₂S
• 分子量: 180.187
• InChiKey: MVPJRMRROBCINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanal 在 sodium hydroxide 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-thienyl-(1-vinyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基 1,2,3-三唑衍生物的合成

  摘要：

  四种不同的 α-重氮-β-氧醛衍生物与 2-溴乙胺缩合，以中等至良好的产率得到 l-溴乙基-4-酰基-l//-l,2,3-三唑衍生物。这些三唑中的两个通过与碱反应转化为它们的 1-乙烯基衍生物。介绍：三唑类与许多其他五元杂环化合物一样，在药理学和医学应用中经常使用。众所周知，含有杂环的芳族聚合物是最热稳定的聚合物之一 [1]。文献中报道了一些 N-乙烯基-1,2,3-三唑 [2-7] 和 N-乙烯基-1,2,4-三唑 [8-14] 的制备。通过乙烯基取代的三唑的聚合，可以得到具有不同物理特性的聚三唑[15-16]，l//-l，2，3-三唑衍生物通常通过胺衍生物与α-重氮-1,3-二羰基化合物缩合制备[17]或酰基乙炔+叠氮化物方法[18]。最近我们报道了α-重氮-苯乙醛衍生物与几种胺衍生物反应生成新的 4-酰基-lH1,2,3-三唑衍生物 [19]，这项工作的目的是合成新的 l-乙烯基-l，基于我们之前的研究

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.1.61
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2-(噻吩-2-基)重氮乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到2-Diazo-3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanal
  参考文献：
  名称：

  重氮醛化学。第4部分重氮化合物的维斯迈尔-哈克甲酰化：重新研究†

  摘要：

  使重氮甲基酮（2-重氮乙酮）与Vilsmeier试剂（（氯亚甲基）二甲基氯化铵）反应，得到α-重氮-β-氧醛和氯甲基酮。除了预期的产物之外，2'，4'-二甲氧基-α-二重氮苯乙酮还产生了2-氯-1-（2,4-二甲氧基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮（5）。苯基重氮甲烷即使在低至-60°C的温度下也能提供相应的苄基氯，但不会生成（苯基）重氮乙醛。苯基乙醛和2-叠氮基-1-乙基吡啶-1-四氟硼酸的重氮转移反应也未产生预期的（苯基）重氮乙醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800327

文献信息

• Synthesis and investigation of tuberculosis inhibition activities of some 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Kadir Dabak、Özkan Sezer、Ahmet Akar、Olcay Anaç

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01445-9

  日期：2003.2

  In this study, alpha-diazo-beta-oxoaldehyde compounds were condensed with different amines to yield 4-acyl-1H-1,2,3-triazole derivatives. The 1,2,3-triazole compounds were investigated for their inhibition activities against tuberculosis.

  在这项研究中，α-重氮-β-乙醛化合物与不同的胺缩合，生成4-酰基-1H-1,2,3-三唑衍生物。研究了1,2,3-三唑化合物对结核的抑制活性。
• PPh3-mediated reactions of diazoimides in water: a facile synthesis of fused triazine derivatives
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.021

  日期：2009.3

  Triphenylphosphine-mediated reactions of diazoimides in water were carried out under mild conditions to afford several triazine derivatives in high yields. We have demonstrated an environment friendly methodology to synthesize triazine derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diazoaldehyde Chemistry. Part 4<i>vilsmeier-haack</i>formylation of diazo compounds: A re-investigation
  作者：Özhan Sezer、Kadir Dabak、Olcay Anaç、Ahmet Akar

  DOI：10.1002/hlca.19970800327

  日期：1997.5.12

  Diazomethyl ketones (2-diazoethanones) were reacted with the Vilsmeier reagent ((chloromethylidene)dimethylammonium chloride) to yield α-diazo-β-oxoaldehydes and chloromethyl ketones. 2′,4′-Dimethoxy-α-diazoacetophenone gave 2-chloro-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one (5) in addition to the expected products. Phenyldiazomethanes gave the corresponding benzyl chlorides but not

  使重氮甲基酮（2-重氮乙酮）与Vilsmeier试剂（（氯亚甲基）二甲基氯化铵）反应，得到α-重氮-β-氧醛和氯甲基酮。除了预期的产物之外，2'，4'-二甲氧基-α-二重氮苯乙酮还产生了2-氯-1-（2,4-二甲氧基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮（5）。苯基重氮甲烷即使在低至-60°C的温度下也能提供相应的苄基氯，但不会生成（苯基）重氮乙醛。苯基乙醛和2-叠氮基-1-乙基吡啶-1-四氟硼酸的重氮转移反应也未产生预期的（苯基）重氮乙醛。
• SYNTHESIS OF 1-VINYL 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES
  作者：Kadir Dabak、Ahmet Akar

  DOI：10.1515/hc.2002.8.1.61

  日期：2002.1

  a-diazo-ßoxoaldehyde derivatives with several amine derivatives to yield new 4-acyl-lH1,2,3-triazole derivatives [19], In this work the aim is to synthesize new l-vinyl-l,2,3-triazole compounds by a new method based on our previous study [19]. Results: Four different α-diazo-ß-oxoaldehyde 1 derivatives were condensed with 2bromoethyl amine 2 to yield l-bromoethyl-4-acyl-l//-l,2,3-triazole derivatives 3 in moderate-to-good

  四种不同的 α-重氮-β-氧醛衍生物与 2-溴乙胺缩合，以中等至良好的产率得到 l-溴乙基-4-酰基-l//-l,2,3-三唑衍生物。这些三唑中的两个通过与碱反应转化为它们的 1-乙烯基衍生物。介绍：三唑类与许多其他五元杂环化合物一样，在药理学和医学应用中经常使用。众所周知，含有杂环的芳族聚合物是最热稳定的聚合物之一 [1]。文献中报道了一些 N-乙烯基-1,2,3-三唑 [2-7] 和 N-乙烯基-1,2,4-三唑 [8-14] 的制备。通过乙烯基取代的三唑的聚合，可以得到具有不同物理特性的聚三唑[15-16]，l//-l，2，3-三唑衍生物通常通过胺衍生物与α-重氮-1,3-二羰基化合物缩合制备[17]或酰基乙炔+叠氮化物方法[18]。最近我们报道了α-重氮-苯乙醛衍生物与几种胺衍生物反应生成新的 4-酰基-lH1,2,3-三唑衍生物 [19]，这项工作的目的是合成新的 l-乙烯基-l，基于我们之前的研究