6-(4-nitrophenyl)-11Η-indolo[3,2-c]quinoline | 1301267-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-nitrophenyl)-11Η-indolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 6-(4-nitrophenyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 1301267-94-6
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 339.353
• InChiKey: OXAXPWXXLWOJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-nitrophenyl)-11Η-indolo[3,2-c]quinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到6-(4-aminophenyl)-11H-indole[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-c]喹啉类化合物或其药学上可接受的 盐及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开式Ⅰ所示的吲哚[3,2-c]喹啉类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。所述吲哚[3,2-c]喹啉类化合物或其药学上可接受的盐具有很好的抗结核菌活性，且部分化合物的MIC值为2.5μg/mL。

  公开号：

  CN103554103B
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzamide 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到6-(4-nitrophenyl)-11Η-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Facile Assembly of 11H-Indolo[3,2-c]quinoline by a Two-Step Protocol Involving a Regioselective 6-endo-Cyclization Promoted by the Hendrickson Reagent

  摘要：

  我们开发了一种便捷的方法，从无环烯烃底物开始构建 11H-吲哚并[3,2-c]喹啉支架。通过金（III）催化的 5-endo-dig 环化和亨德里克森试剂促进的区域选择性 6-endo 环化，四环骨架中的五元和六元含氮环得到了有效的阐述。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258411

文献信息

• Discovery of novel benzohydroxamate-based histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitors with the ability to potentiate anti-PD-L1 immunotherapy in melanoma
  作者：Xiaopeng Peng、Ziwen Yu、Goverdhan Surineni、Bulian Deng、Meizhu Zhang、Chuan Li、Zhiqiang Sun、Wanyi Pan、Yao Liu、Shenglan Liu、Bin Yu、Jianjun Chen

  DOI：10.1080/14756366.2023.2201408

  日期：2023.12.31

  Abstract In this study, a novel series of histone deacetylases 6 (HDAC6) inhibitors containing polycyclic aromatic rings were discovered and evaluated for their pharmacological activities. The most potent compound 10c exhibited high HDAC6 inhibitory activity (IC50 = 261 nM) and excellent HDAC6 selectivity (SI = 109 for HDAC6 over HDAC3). 10c also showed decent antiproliferative activity in vitro with

  抽象的 在这项研究中，发现了一系列含有多环芳环的新型组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂，并评估了其药理活性。最有效的化合物10c表现出高 HDAC6 抑制活性 (IC 50 = 261 nM) 和出色的 HDAC6 选择性 (HDAC6 相对于 HDAC3 的 SI = 109)。 10c还表现出良好的体外抗增殖活性，对四种癌细胞系的 IC 50为 7.37–21.84 μM，与图巴他汀 A 相当（平均 IC 50 = 6.10 μM）。进一步的机制研究表明， 10c有效诱导 B16-F10 细胞凋亡和 S 期停滞。此外， 10c在体外和体内均显着增加乙酰化-α-微管蛋白的表达，而不影响乙酰化-H3（HDAC1 抑制标志物）的水平。此外， 10c (80 mg/kg) 在黑色素瘤模型中表现出中等抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制 (TGI) 为 32.9%，与图巴他汀 A (TGI = 31