2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide | 898665-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 898665-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: RSEYUAIIAINIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴环戊烷羧酸甲酯 、 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide 在 mercury(II) chloride 、 锌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到10-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methyl-6,8-dioxo-7-azaspiro[4.5]decane-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of methyl 1-bromocyclopentane-1-carboxylate with zinc and 3-aryl-2-cyanoprop-2-enamides

  摘要：

  Reformatsky reaction of methyl 1-bromocyclopentane-1-carboxylic acid with 3-aryl-2-cyanoprop-2-enamides and their N-methyl derivatives afforded 10-aryl-6,8-dioxo-7-azaspiro[4.5]decane-9-carbonitriles and 10-aryl-7-methyl-6,8-dioxo-7-azaspiro[4.5]decane-9-carbonitriles, respectively.

  DOI：

  10.1134/s1070428014060128

文献信息

• Reaction of methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate with zinc and 3-aryl-2-cyanopropenoic acids amides
  作者：N. F. Kirillov、E. A. Nikiforova、S. N. Shurov、P. A. Slepukhin、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1134/s1070363212070079

  日期：2012.7

  Methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate reacts with zinc and amides or methylamides of 3-aryl-2-cyanopropenoic acids to give 5-aryl-1,3-dioxo-2-azaspiro[5.5]undecane-4-carbonitriles or 5-aryl-2-methyl-1,3-dioxo-2-azaspiro[5.5]undecane-4-carbonitriles.
• Reaction of methyl 1-bromocyclopentane-1-carboxylate with zinc and 3-aryl-2-cyanoprop-2-enamides
  作者：N. F. Kirillov、E. A. Nikiforova、S. N. Shurov

  DOI：10.1134/s1070428014060128

  日期：2014.6

  Reformatsky reaction of methyl 1-bromocyclopentane-1-carboxylic acid with 3-aryl-2-cyanoprop-2-enamides and their N-methyl derivatives afforded 10-aryl-6,8-dioxo-7-azaspiro[4.5]decane-9-carbonitriles and 10-aryl-7-methyl-6,8-dioxo-7-azaspiro[4.5]decane-9-carbonitriles, respectively.