(2S,3R,5R)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexane-1,2,3,5,6-pentol | 585-88-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,5R)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexane-1,2,3,5,6-pentol
• CAS: 585-88-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₁₁
• 分子量: 344.31
• InChiKey: VQHSOMBJVWLPSR-CTDOEWPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C (lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 +106～+108゜ (c=0.8, H2O)
• 沸点：
  399.42°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3863 (rough estimate)
• 溶解度：
  极易溶于水，几乎不溶于无水乙醇。
• LogP：
  -3.87 at 24℃
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• RTECS号：
  LZ4394000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

鉴别试验

• 溶解性：易溶于水，微溶于乙醇 (OT-42)。
• 熔点：148～151℃。
• 薄层色谱试验：用涂有0.25mm色谱级硅胶的色谱板。取D-麦芽糖醇标准样0.50mg，溶于20ml水中作为参比液。将适量试样溶于水中，使该试样液中约含麦芽糖醇2.5mg/ml（以干基计）。操作如下：取参比液和试样液各2ml点于色谱板底部，用由70份正丁醇、20份醋酸乙酯和10份水配制的展开剂展开至17cm。从展开室中取出色谱板，标出溶剂前沿位置后使溶剂蒸发。再用0.2% (W/V)偏高碘酸钠液喷色板，并在空气中干燥15分钟。最后用溶于丙酮和冰醋酸(4：1)混合液的2% (W/V) 4, 4-四甲基二氨基-二苯甲烷溶液喷雾。所得试样液主色斑的R值应与参比液相似。

含量分析
准确称取约1.5g试样，放入100ml容量瓶中，用重蒸蒸馏水定容并搅拌1小时后，经0.45μm微孔烧结漏斗过滤。取滤液进行分析。

用途

• 低热值甜味剂：适用于糖尿病和肥胖症患者。
• 良好的保湿作用：可用于糕点、饼干、面包、雪糕、冰棍、饮料、糖果及酱菜，按生产需要适量使用。
• 防龋齿甜味剂：可作为蜜饯等保香剂、粘稠剂、保湿剂以及米果的品质改良剂。
• 改善糖精钠风味：具有湿润、稳定和组织改进等功能。

生产方法
麦芽糖醇一般由麦芽糖高压氢化制得： [ \text{C}{12}\text{H}{22}\text{O}{11} + 2\text{H}2[\text{Ni}] → \text{C}{11}\text{H}{24}\text{O}_{11} ] 在30%的麦芽糖水溶液中加入10%的骨架镍催化剂，在4～12MPa和100~150℃下搅拌加氢。加氢结束后用活性炭脱色，再经阳离子树脂交换除去镍离子。将糖醇液浓缩至80%，加入1%的无水结晶麦芽糖醇，在连续搅拌下3天内逐步冷却至20℃，离心分离结晶并用少量水洗涤。产品纯度可达99%。