2-Ethyl-3-hydroxyhexanal, (2R,3S)-rel- | 126958-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal, (2R,3S)-rel-
• 英文别名: (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxyhexanal
• CAS: 126958-36-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: FMBAIQMSJGQWLF-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 L-脯氨酸 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-乙基-2-己烯醛 、 (3S,7aS)-3-propyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-1-one 、 (3R,7aS)-3-propyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-1-one 、 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal, (2R,3S)-rel- 、 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal, (2R,3R)-rel-
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的醛自缩的NMR研究：曼尼希机理，二烯胺检测和对Aldol加成选择性的侵蚀

  摘要：

  通过原位NMR光谱研究了脯氨酸催化的DMSO中脂肪醛在不同数量的催化剂上的自缩合反应。观察到的反应概况和中间体以及氘代研究表明，脯氨酸催化的醛醇加成和缩合是竞争性的，但不是连续的反应途径。另外，缩合的确定速率的步骤被建议为CC键的形成。我们的发现表明，两个催化剂分子参与了醛醇缩合的C-C键形成，大概是通过曼尼希型途径中的醛醇受体和供体都被激活。已表明该机理在具有高脯氨酸量的乙醛的低聚中也是有效的，为此，完成了对脯氨酸衍生的二烯胺的首次原位检测。竞争性不可逆的醛醇缩合；在这里，NMR反应谱可以用作反应优化的工具。

  DOI：

  10.1021/jo200431v

文献信息

• FRUCTOSE-6-PHOSPHATE ALDOLASE VARIANTS FOR ALDOL CARBOLIGATIONS
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP3388518A1

  公开（公告）日：2018-10-17

  The invention provides new and alternative fructose-6-phosphate aldolase (FSA) variants which enable the production of optically active building blocks with high chemoselectivity and stereoselectivity using aldehydes as starting material in aldol carboligation reactions, while avoiding the by-product formation and subsequent reactions.

  本发明提供了新的和可替代的 6-磷酸果糖醛缩酶（FSA）变体，这些变体能够在醛缩反应中使用醛作为起始原料，以高化学选择性和立体选择性生产光学活性构筑物，同时避免副产物的形成和后续反应。
• [EN] FRUCTOSE-6-PHOSPHATE ALDOLASE VARIANTS FOR ALDOL CARBOLIGATIONS<br/>[FR] VARIANTS DE FRUCTOSE-6-PHOSPHATE ALDOLASE POUR DES CARBOLIGATURES D'ALDOLS
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2018189026A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The invention provides new and alternative fructose-6-phosphate aldolase (FSA) variants which enable the production of optically active building blocks with high chemoselectivity and stereoselectivity using aldehydes as starting material in aldol carboligation reactions, while avoiding the by-product formation and subsequent reactions.
• NMR Investigations on the Proline-Catalyzed Aldehyde Self-Condensation: Mannich Mechanism, Dienamine Detection, and Erosion of the Aldol Addition Selectivity
  作者：Markus B. Schmid、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1021/jo200431v

  日期：2011.5.6

  The proline-catalyzed self-condensation of aliphatic aldehydes in DMSO with varying amounts of catalyst was studied by in situ NMR spectroscopy. The reaction profiles and intermediates observed as well as deuteration studies reveal that the proline-catalyzed aldol addition and condensation are competing, but not consecutive, reaction pathways. In addition, the rate-determining step of the condensation

  通过原位NMR光谱研究了脯氨酸催化的DMSO中脂肪醛在不同数量的催化剂上的自缩合反应。观察到的反应概况和中间体以及氘代研究表明，脯氨酸催化的醛醇加成和缩合是竞争性的，但不是连续的反应途径。另外，缩合的确定速率的步骤被建议为CC键的形成。我们的发现表明，两个催化剂分子参与了醛醇缩合的C-C键形成，大概是通过曼尼希型途径中的醛醇受体和供体都被激活。已表明该机理在具有高脯氨酸量的乙醛的低聚中也是有效的，为此，完成了对脯氨酸衍生的二烯胺的首次原位检测。竞争性不可逆的醛醇缩合；在这里，NMR反应谱可以用作反应优化的工具。