3-[4-(咪唑-1-基甲基)苯基]丙-2-烯酸 | 143945-86-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[4-(咪唑-1-基甲基)苯基]丙-2-烯酸
• 中文别名: 奥扎格雷杂质16
• 英文名称: cis-ozagrel
• 英文别名: (Z)-3-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 143945-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: SHZKQBHERIJWAO-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(咪唑-1-基甲基)苯基]丙-2-烯酸 在 phosphate buffer 作用下， 生成 奥扎格雷
  参考文献：
  名称：

  二甲基-β-环糊精对血栓烷合成酶抑制剂（E）-4-（1-咪唑基甲基）肉桂酸的光异构化的显着包合作用。

  摘要：

  β-环糊精（beta-CyD）和庚基化合物可加速血栓烷合成酶抑制剂（E）-4-（1-咪唑基甲基）-肉桂酸（IMC）的直接光异构化为其（Z）-异构体（2,6-二-O-甲基）-β-环糊精（DM-β-CyD）。光平稳组成[（Z）-异构体：IMC比]转移到有利于IMC。与母体β-CyD相比，DM-β-CyD的这些作用要大得多。通过与β-CyDs的络合物形成，光异构化的量子产率显着降低，而客体的消光系数仅略微降低。这种情况与在极性较小的溶剂中观察到的情况形成鲜明对比，表明使用β-CyD的抑制机理与极性较小的溶剂体系不同。光谱研究（紫外线，圆二色性，和核磁共振）表明，IMC以轴向模式紧密地包含在DM-β-CyD的空腔中，并且光反应位的旋转在空间上受到阻碍。结果表明，β-CyDs对IMC的光异构化的抑制作用主要来自空间位因。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810820
• 作为产物：
  描述：

  奥扎格雷 在 phosphate buffer 作用下， 生成 3-[4-(咪唑-1-基甲基)苯基]丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  二甲基-β-环糊精对血栓烷合成酶抑制剂（E）-4-（1-咪唑基甲基）肉桂酸的光异构化的显着包合作用。

  摘要：

  β-环糊精（beta-CyD）和庚基化合物可加速血栓烷合成酶抑制剂（E）-4-（1-咪唑基甲基）-肉桂酸（IMC）的直接光异构化为其（Z）-异构体（2,6-二-O-甲基）-β-环糊精（DM-β-CyD）。光平稳组成[（Z）-异构体：IMC比]转移到有利于IMC。与母体β-CyD相比，DM-β-CyD的这些作用要大得多。通过与β-CyDs的络合物形成，光异构化的量子产率显着降低，而客体的消光系数仅略微降低。这种情况与在极性较小的溶剂中观察到的情况形成鲜明对比，表明使用β-CyD的抑制机理与极性较小的溶剂体系不同。光谱研究（紫外线，圆二色性，和核磁共振）表明，IMC以轴向模式紧密地包含在DM-β-CyD的空腔中，并且光反应位的旋转在空间上受到阻碍。结果表明，β-CyDs对IMC的光异构化的抑制作用主要来自空间位因。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810820

文献信息

• 一种顺式奥扎格雷的制备方法
  申请人：深圳市澳泽药物开发有限公司

  公开号：CN110028454A

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及公开了一种顺式奥扎格雷的制备方法，是利用奥扎格雷甲酯或者奥扎格雷乙酯为原料，在催化剂和蓝光的作用下，获得顺式奥扎格雷甲酯或者奥扎格雷乙酯，然后进行水解反应，经制备色谱分离制得；本发明制备方法，原料廉价易得，合成步骤简单，反应条件温和，工艺稳定，重现性好；本发明制备方法得到的顺式奥扎格雷是奥扎格雷质量控制的必需品，能够有效鉴定奥扎格雷合成中产生的杂质，并对有关物质进行检测及定量控制。