TBDMS(-2)[TBDMS(-4)]Fuc(a1-3)[TBDMS(-2)][TBDMS(-4)]Fuc(a)-O-Bn | 1499173-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: TBDMS(-2)[TBDMS(-4)]Fuc(a1-3)[TBDMS(-2)][TBDMS(-4)]Fuc(a)-O-Bn
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-4-ol
• CAS: 1499173-88-4
• 化学式: C₄₃H₈₄O₉Si₄
• 分子量: 857.477
• InChiKey: XJMKWKLUFPXFSC-AXSDZCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.0
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-ethylsulfanyl-6-methyloxan-4-ol 、 苯甲醇 在 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以16.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An unusual glycosylation product from a partially protected fucosyl donor under silver triflate activation conditions

  摘要：

  部分保护的糖基供体是合成寡糖的极佳试剂，由于空间位阻较小，脱保护反应更加容易，活性也更高。在溴-银三氟甲磺酸盐条件下，含有叔丁基二甲基硅烷（TBDMS）保护基团的半保护型岩藻糖基供体在伯醇存在下被活化，并发现仅生成二岩藻糖苷产物，且收率较高，具有优异的立体选择性。二聚化反应似乎需要糖基供体活化后引起的构象松弛，以消除空间位阻。本文报告了这种不同寻常的糖基化方法的应用范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42073f