methyl (3Z,5E)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienoate | 128862-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (3Z,5E)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 128862-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₃
• 分子量: 280.751
• InChiKey: IGTWHAIUBMENKX-XEUXBCEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 methyl (3Z,5E)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienoate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 mineral oil 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到嗜球果伞素 B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of strobilurin B

  摘要：

  A nine-stage total synthesis of strobilurin B has been carried out with an overall yield of 5.5%. The key step was the stereocontrolled condensation between N-tert-butylaldimine and alpha,beta-enal followed by reduction of the formyl group into methyl.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.07.003
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,5E)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3Z,5E)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of strobilurin B

  摘要：

  通过九个步骤完成了抗生素石杉碱甲 B 的新的区域和立体控制全合成，总产率为 5.5%。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0458-1

文献信息

• The total synthesis of strobilurin B
  作者：V. A. Popovsky、A. V. Stepanov、N. Ya. Grigorieva

  DOI：10.1007/s11172-014-0458-1

  日期：2014.2

  A new regio- and stereocontrolled total synthesis of the antibiotic strobilurin B is performed in nine steps in 5.5% overall yield.

  通过九个步骤完成了抗生素石杉碱甲 B 的新的区域和立体控制全合成，总产率为 5.5%。
• Total synthesis of strobilurin B
  作者：Viktor A. Popovsky、Andrei V. Stepanov、Natalia Ya. Grigorieva

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.07.003

  日期：2013.7

  A nine-stage total synthesis of strobilurin B has been carried out with an overall yield of 5.5%. The key step was the stereocontrolled condensation between N-tert-butylaldimine and alpha,beta-enal followed by reduction of the formyl group into methyl.