(3S)-3-(benzenesulfonamido)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid | 1526941-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(benzenesulfonamido)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid
• CAS: 1526941-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 373.353
• InChiKey: MBKKDNJMLJNROV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(benzenesulfonamido)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid 在 甲烷磺酸 、 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 西他列汀杂质1
  参考文献：
  名称：

  烯烃催化对映选择性烯丙基胺化合成ent-Sitagliptin

  摘要：

  大多数手性药物中氮原子的存在推动了许多用于合成富含对映体的胺的策略的发展。目前的方法基于将预官能化的烯丙基亲电试剂多步转化为手性烯丙基胺。未活化烯烃的对映选择性烯丙基胺化代表了一种更直接和更具吸引力的策略。我们报告了通过未活化末端烯烃的烯丙基胺化反应对映选择性合成 ent-sitagliptin。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340079
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(phenylsulfonyl)sulfur diimide 在 chromium(VI) oxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-叔丁基-2-噁唑啉] 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 (3S)-3-(benzenesulfonamido)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯烃催化对映选择性烯丙基胺化合成ent-Sitagliptin

  摘要：

  大多数手性药物中氮原子的存在推动了许多用于合成富含对映体的胺的策略的发展。目前的方法基于将预官能化的烯丙基亲电试剂多步转化为手性烯丙基胺。未活化烯烃的对映选择性烯丙基胺化代表了一种更直接和更具吸引力的策略。我们报告了通过未活化末端烯烃的烯丙基胺化反应对映选择性合成 ent-sitagliptin。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340079