N-[(2S)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl]benzenesulfonamide | 1526941-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1526941-31-0
• 化学式: C₂₂H₁₉F₆N₅O₃S
• 分子量: 547.481
• InChiKey: ASEJTEAQGXLODJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl]benzenesulfonamide 在 甲烷磺酸 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以60 mg的产率得到西他列汀杂质1
  参考文献：
  名称：

  烯烃催化对映选择性烯丙基胺化合成ent-Sitagliptin

  摘要：

  大多数手性药物中氮原子的存在推动了许多用于合成富含对映体的胺的策略的发展。目前的方法基于将预官能化的烯丙基亲电试剂多步转化为手性烯丙基胺。未活化烯烃的对映选择性烯丙基胺化代表了一种更直接和更具吸引力的策略。我们报告了通过未活化末端烯烃的烯丙基胺化反应对映选择性合成 ent-sitagliptin。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340079
• 作为产物：
  描述：

  在 chromium(VI) oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 高碘酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-[(2S)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃催化对映选择性烯丙基胺化合成ent-Sitagliptin

  摘要：

  大多数手性药物中氮原子的存在推动了许多用于合成富含对映体的胺的策略的发展。目前的方法基于将预官能化的烯丙基亲电试剂多步转化为手性烯丙基胺。未活化烯烃的对映选择性烯丙基胺化代表了一种更直接和更具吸引力的策略。我们报告了通过未活化末端烯烃的烯丙基胺化反应对映选择性合成 ent-sitagliptin。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340079