(5R)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one | 1449385-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1449385-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: TVXGAJLJDGVKRK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于乙烯基重氮甲烷的试剂对共轭烯酮进行环戊烷化

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-重氮-3-丁烯酸甲酯 (1) 作为双功能试剂对共轭烯酮进行环戊环化的两步法。烯醇硅烷和稳定的重氮烷官能团在连续 Mukaiyama-Michael 和非对映选择性 α,α'-二酮偶联中独立开发。根据本协议，二、三和四取代的烯酮适用于环化。总的来说，这种化学反应是取代的“丙酮 1,3-偶极子”的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/ja4054866
• 作为产物：
  描述：

  5R-acetyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-one 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.75h， 以91%的产率得到(5R)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于乙烯基重氮甲烷的试剂对共轭烯酮进行环戊烷化

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-重氮-3-丁烯酸甲酯 (1) 作为双功能试剂对共轭烯酮进行环戊环化的两步法。烯醇硅烷和稳定的重氮烷官能团在连续 Mukaiyama-Michael 和非对映选择性 α,α'-二酮偶联中独立开发。根据本协议，二、三和四取代的烯酮适用于环化。总的来说，这种化学反应是取代的“丙酮 1,3-偶极子”的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/ja4054866