(1R,2E)-1-[(2R,5R)-5-but-2-ynyloxolan-2-yl]-5-methylhexa-2,4-dien-1-ol | 1493781-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2E)-1-[(2R,5R)-5-but-2-ynyloxolan-2-yl]-5-methylhexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1493781-06-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: SKODKAQNQIJMEI-MEHPFAQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2E)-1-[(2R,5R)-5-but-2-ynyloxolan-2-yl]-5-methylhexa-2,4-dien-1-ol 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 Zeise's dimer 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 80.66h， 生成 amphidinolide F
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的全合成

  摘要：

  精心策划但又不和谐：由苯环环戊内酯F的聚酮化合物骨架的“缩略的” 1,4-双加氧模式特征所构成的挑战是由晚期闭环炔烃复分解，然后在嗜碳性物质的保护下进行定向的环过水合来解决的。 π-酸催化剂。这种协调一致的策略使这种诱人的海洋天然产物得以简明的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201301700
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (1R,2E)-1-[(2R,5R)-5-but-2-ynyloxolan-2-yl]-5-methylhexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的全合成

  摘要：

  精心策划但又不和谐：由苯环环戊内酯F的聚酮化合物骨架的“缩略的” 1,4-双加氧模式特征所构成的挑战是由晚期闭环炔烃复分解，然后在嗜碳性物质的保护下进行定向的环过水合来解决的。 π-酸催化剂。这种协调一致的策略使这种诱人的海洋天然产物得以简明的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201301700

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide F
  作者：Gaëlle Valot、Christopher S. Regens、Daniel P. O'Malley、Edouard Godineau、Hiroshi Takikawa、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201301700

  日期：2013.9.2

  by the “umpoled” 1,4‐dioxygenation pattern characteristic for the polyketide frame of amphidinolide F was mastered by a late‐stage ring‐closing alkyne metathesis followed by a directed transannular hydration under the aegis of a carbophilic π‐acid catalyst. This concordant strategy enabled a concise total synthesis of this enticing marine natural product.

  精心策划但又不和谐：由苯环环戊内酯F的聚酮化合物骨架的“缩略的” 1,4-双加氧模式特征所构成的挑战是由晚期闭环炔烃复分解，然后在嗜碳性物质的保护下进行定向的环过水合来解决的。 π-酸催化剂。这种协调一致的策略使这种诱人的海洋天然产物得以简明的合成。