3-(2-Nitrophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 940845-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Nitrophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 940845-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 321.256
• InChiKey: SSINJZODGDONSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Nitrophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one 、 苄胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-phenyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-pyrimido[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化和碱促进的 [5 + 2 + 1] 2-硝基查尔酮与脂肪族伯胺的级联环化为 5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚骨架

  摘要：

  已经公开了一种前所未有的 [5 + 2 + 1] 级联环化制备 5 H-嘧啶并[5,4- b ]吲哚衍生物。2-硝基查尔酮的新方案与由 CuI 催化并由 Cs 2 CO 3促进的脂肪族伯胺反应，其经历了关键的中间体 2,3-二取代吲哚，提供了结构多样的 5 H-嘧啶并[5,4 - b ]吲哚产率普遍较高（77-90%）和底物范围广泛（34 个例子）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01289
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 间三氟甲基苯丙酮 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-(2-Nitrophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧和脱氢的结合，钯催化芳基羧酸与丙苯酮的交叉偶联

  摘要：

  反应的难点：在PCy 3负载的Pd催化剂上，芳基羧酸通过脱羧和脱氢的组合与饱和的苯乙酮交联，以通常的高收率得到带有各种官能团的查耳酮（见方案）。此外，已经开发出一种涉及该反应和随后的选择性氢化环化过程的一锅法，用于从2-硝基苯甲酸轻松合成喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201200829

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carboxylic Acids with Propiophenones through a Combination of Decarboxylation and Dehydrogenation
  作者：Jun Zhou、Ge Wu、Min Zhang、Xiaoming Jie、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.201200829

  日期：2012.6.25

  A Heck of a reaction: With a PCy3‐supported Pd catalyst, aryl carboxylic acids cross‐couple to saturated propiophenones through a combination of decarboxylation and dehydrogenation to give chalcones bearing a variety of functional groups in generally good yields (see scheme). Furthermore, a one‐pot procedure, involving this reaction and a subsequent selective hydrogenative cyclization process, has

  反应的难点：在PCy 3负载的Pd催化剂上，芳基羧酸通过脱羧和脱氢的组合与饱和的苯乙酮交联，以通常的高收率得到带有各种官能团的查耳酮（见方案）。此外，已经开发出一种涉及该反应和随后的选择性氢化环化过程的一锅法，用于从2-硝基苯甲酸轻松合成喹啉衍生物。
• Cu(I)-Catalyzed and Base-Promoted [5 + 2 + 1] Cascade Cyclization of 2-Nitrochalcones with Aliphatic Primary Amines to 5<i>H</i>-Pyrimido[5,4-<i>b</i>]indole Frameworks
  作者：Qin Wu、Genrui Xu、Weiqiang Li、Juan Wan、Teng Liu、Chao Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01289

  日期：2022.6.10

  An unprecedented [5 + 2 + 1] cascade cyclization to the preparation of 5H-pyrimido[5,4-b]indole derivatives has been disclosed. The novel protocol of 2-nitrochalcones reacted with aliphatic primary amines catalyzed by CuI and promoted by Cs2CO3, which underwent a critical intermediate 2,3-disubstituted indole, providing structurally diverse 5H-pyrimido[5,4-b]indoles in generally high yields (77–90%)

  已经公开了一种前所未有的 [5 + 2 + 1] 级联环化制备 5 H-嘧啶并[5,4- b ]吲哚衍生物。2-硝基查尔酮的新方案与由 CuI 催化并由 Cs 2 CO 3促进的脂肪族伯胺反应，其经历了关键的中间体 2,3-二取代吲哚，提供了结构多样的 5 H-嘧啶并[5,4 - b ]吲哚产率普遍较高（77-90%）和底物范围广泛（34 个例子）。