3-[[[2-[(氨基亚胺甲基)氨基]-4-噻唑基]甲基]硫基]-N-(氨基磺酰基)丙酰胺单盐酸盐 | 76824-17-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-[[[2-[(氨基亚胺甲基)氨基]-4-噻唑基]甲基]硫基]-N-(氨基磺酰基)丙酰胺单盐酸盐
• 中文别名: [3-[[[2-(二氨基亚甲基氨基)-4- 噻唑基]甲基]硫代]丙酰基]磺酰胺盐酸盐(法莫替丁杂质)
• 英文名称: <3-<<<2-<(diaminomethylene)amino>-4-thiazolyl>methyl>thio>propionyl>sulfamide hydrochloride
• 英文别名: {3-[({2-[(diaminomethylene)amino]-4-thiazolyl}methyl)thio]propionyl}sulfamide hydrochloride；[3-[[[2-(Diaminomethyleneamino)-4-thiazolyl]methyl]thio]propionyl]sulfamide Hydrochloride；3-[[2-(diaminomethylideneamino)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-N-sulfamoylpropanamide;hydrochloride
• CAS: 76824-17-4
• 化学式: C₈H₁₄N₆O₃S₃*ClH
• 分子量: 374.896
• InChiKey: LBBLJRHWJZWHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150°C (dec.)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(((胍基-4-噻唑基)甲基)硫)丙亚氨酸甲酯 在 盐酸 、 磺酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 3-[[[2-[(氨基亚胺甲基)氨基]-4-噻唑基]甲基]硫基]-N-(氨基磺酰基)丙酰胺单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体拮抗剂的研究。2.N-氨磺酰基和N-磺酰基am衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的N-氨磺酰基和N-磺酰基am，并在体外测试了对豚鼠心房的H 2抗组胺活性。另外，评估了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。结构活性关系研究表明，那些含有2-[（（二氨基亚甲基）氨基]噻唑的化合物表现出有效的H2受体拮抗剂活性。将烷基或芳烷基引入氨磺酰基部分的末端氮会降低生物活性。在两个测试中，氨磺酰基am的作用均比磺酰基am强。这些化合物中，3-[[[[[2-[（二氨基亚甲基）氨基] -4-噻唑基]甲基]硫代] -N2-氨磺酰基丙ion（2e，法莫替丁）在两种试验中均显示出极高的效力，并被选作抗溃疡药进行临床试验。法莫替丁的酸催化水解在室温下产生氨磺酰基酰胺6，而在高温下产生羧酸7。15N NMR光谱表明，溶液中的法莫替丁仅存在于衍生自idine和胍部分的几种可能的互变异构体之一中。法莫替丁的亚硝化反应在温和的条件下进行，证明发生在噻唑环的5位上。

  DOI：

  10.1021/jm00393a018

文献信息

• Guanidinothiazole compounds, and medical compositions containing them
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04362736A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  Novel guanidinothiazole compounds of the general formula ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, Y represents a sulfur atom or a methylene group, m and n each represents an integer of 1-3, A represents the group shown by ##STR2## (wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, a cyano group, a carbamoyl group, a ureido group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a lower acyl group, an acylamino group, an arylsulfamoyl group, an aralkyl group or a carboxymethyl group, an arylsulfamoyl group, an aralkyl group or a carboxymethyl group, R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cyano group or a lower acyl group, and R.sub.3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyl group or a sulfamoyl group), and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof; these compounds are useful as gastric acid secretion inhibitors.

  新型胍基噻唑化合物的一般公式为##STR1##其中R代表氢原子或较低的烷基基团，Y代表硫原子或亚甲基基团，m和n分别代表1-3的整数，A代表由##STR2##所示的基团（其中R.sub.1代表氢原子、氰基、氨基甲酰基、尿素基、羟基、较低的烷氧基、较低的酰基、酰胺基、芳基磺酰胺基、芳基烷基或羧甲基，R.sub.2代表氢原子、较低的烷基基团、较低的烯基基团、较低的炔基基团、氰基或较低的酰基，R.sub.3代表氢原子、较低的烷基基团、羟基或磺酰胺基），以及其药理学上可接受的酸盐；这些化合物可用作胃酸分泌抑制剂。
• YANAGISAWA, ISAO;HIRATA, YASUFUMI;ISHII, YOSHIO, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1787-1793
  作者：YANAGISAWA, ISAO、HIRATA, YASUFUMI、ISHII, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• US4362736A
  申请人：——

  公开号：US4362736A

  公开（公告）日：1982-12-07