3-[2-[2-[2-(2-Quinolin-8-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile | 1350847-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-[2-[2-(2-Quinolin-8-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-[2-[2-[2-(2-quinolin-8-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1350847-17-4
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₅
• 分子量: 447.491
• InChiKey: POADNNDVJGDQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2-[2-(2-Quinolin-8-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile 、 zinc(II) acetate dihydrate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到ZINC;5,14,23,32-tetrakis[2-[2-[2-(2-quinolin-8-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28,30(37),31(36),32,34-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  低聚乙二醇-喹啉取代的锌（II）酞菁衍生物的合成及体外光动力活性

  摘要：

  合成和表征了一系列新的锌（II）酞菁衍生物。这些大环化合物在DMF的红色可见区域显示出清晰的吸收带，这表明它们溶解得很好，几乎没有在该溶剂中聚集。与未取代的酞菁锌（II）相比，所有这些酞菁均具有红移的Q波段（在678–699对670 nm），并且荧光发射相对较弱，并且产生单线态氧的效率更高。单取代的光敏剂还具有对HepG2人肝癌细胞的高光细胞毒性，IC 50值低至0.02–0.05μM（λ= 670 nm，80 mW·cm –2，1.5 J·cm –2）。这些化合物的高光动力活性与其低聚集趋势和高细胞摄取相一致。通过确定该系列化合物的光物理性质，细胞摄取和体外光动力活性，评估了它们的结构活性关系。如共聚焦显微镜所示，单取代的酞菁可以靶向细胞的线粒体和溶酶体，而四取代的酞菁则倾向于靶向细胞的溶酶体。

  DOI：

  10.1021/jm400722d
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[2-[2-[2-(2-Quinolin-8-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  低聚乙二醇-喹啉取代的锌（II）酞菁衍生物的合成及体外光动力活性

  摘要：

  合成和表征了一系列新的锌（II）酞菁衍生物。这些大环化合物在DMF的红色可见区域显示出清晰的吸收带，这表明它们溶解得很好，几乎没有在该溶剂中聚集。与未取代的酞菁锌（II）相比，所有这些酞菁均具有红移的Q波段（在678–699对670 nm），并且荧光发射相对较弱，并且产生单线态氧的效率更高。单取代的光敏剂还具有对HepG2人肝癌细胞的高光细胞毒性，IC 50值低至0.02–0.05μM（λ= 670 nm，80 mW·cm –2，1.5 J·cm –2）。这些化合物的高光动力活性与其低聚集趋势和高细胞摄取相一致。通过确定该系列化合物的光物理性质，细胞摄取和体外光动力活性，评估了它们的结构活性关系。如共聚焦显微镜所示，单取代的酞菁可以靶向细胞的线粒体和溶酶体，而四取代的酞菁则倾向于靶向细胞的溶酶体。

  DOI：

  10.1021/jm400722d