苯甲醯柳酸甲酯 | 610-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 苯甲醯柳酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(benzoyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl benzoylsalicylate；methyl 2-benzoyloxybenzoate
• CAS: 610-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: VFRPYBIGSSNAJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85°
• 沸点：
  bp 385°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醯柳酸甲酯 在 phosphate buffer 、 Lipase PS-C 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lipase Ps-C Catalysed Hydrolysis Of Aryl Deesters: A New Route To The Synthesis Of Achiral Half Esters

  摘要：

  Pseudomonas cepacia lipase supported on ceramic particles (PS-C) offers a simple alternative route for the synthesis of achiral half esters, with very high yields, easy work up and remarkable substrate selectivity, as it cleaves only phenolic esters having a phenyl group (i.e. C6H5-O-CO-C6H5).

  DOI：

  10.1080/00397919908086153
• 作为产物：
  描述：

  potassium flavonolate 在 氧气 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 苯甲醯柳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  黄酮酸钾氧化的动力学和机理。电子转移机理的证据。

  摘要：

  在绝对DMF中黄酮醇（flaH）的钾盐的氧合导致O-苯甲酰水杨酸钾和一氧化碳在40°C时产率为95％。动力学测量得出速率定律-d [flaK] / dt = k（2 ）[flaK] [O（2）]。速率常数，激活焓和313.16 K处的熵如下：k（2）/ M（-）（1）s（-1）=（3.28 +/- 0.10）x 10（-1），DeltaH（ ）/ kJ mol（-1）= 29 +/- 2，DeltaS / J mol（-1）K（-1）= -161 +/-6。该反应符合4'-取代的Hammett线性自由能关系黄酮醇和释放电子的基团使氧化反应更快。4'-取代的黄酮酸酯的阳极氧化波电势E（a）与反应速率密切相关。在更多的负E（a）值观察到更快的反应速率。反应混合物的EPR光谱（g = 2.0038，dH = 1.8 G，a（H）= 0。

  DOI：

  10.1021/jo991926w

文献信息

• Method for Making Carbonates and Esters
  申请人：Belfadhel Hatem Abdallah

  公开号：US20100123097A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  A method for forming a monomeric carbonate includes the step of combining a monofunctional alcohol or a difunctional diol with an ester-substituted diaryl carbonate to form a reaction mixture. Similarly, a method for forming a monomeric ester includes the step of combining a monofunctional carboxylic acid or ester with an ester-substituted diaryl carbonate to form a reaction mixture. These methods further include the step of allowing the reaction mixtures to react to form a monomeric carbonate or a monomeric ester, respectively.

  形成单体碳酸酯的方法包括将单官能醇或双官能二元醇与酯基取代的二芳基碳酸酯结合以形成反应混合物的步骤。类似地，形成单体酯的方法包括将单官能羧酸或酯与酯基取代的二芳基碳酸酯结合以形成反应混合物的步骤。这些方法进一步包括允许反应混合物反应以分别形成单体碳酸酯或单体酯的步骤。
• Copper-catalyzed chemoselective oxidative o-aroylation of 2-acetylphenols, alkyl salicylates and 1,3-dicarbonyl compounds using styrene derivatives
  作者：Upendra Kumar、Ajay Sharma、Naveen Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132000

  日期：2021.3

  copper-catalyzed chemoselective oxidative O-aroylation of 2-acetylphenols, alkyl salicylates and 1,3-dicarbonyl compounds with a wide range of styrene derivatives are described. This approach provides an efficient chemoselective preparation of phenol, alkyl salicylate and enol esters in good to excellent yields. This method represents an alternative protocol for the classical esterification reactions.

  描述了新颖的铜催化的2-乙酰基酚，烷基水杨酸酯和1，3-二羰基化合物与广泛的苯乙烯衍生物的化学选择性氧化O-芳酰基化。该方法以良好或优异的产率提供了苯酚，水杨酸烷基酯和烯醇酯的有效化学选择性制备。该方法代表了经典酯化反应的替代方案。
• Chemoselective generation of acyl phosphates, acylium ion equivalents, from carboxylic acids and an organophosphate ester in the presence of a Brønsted acid
  作者：Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c6cc09618b

  日期：——

  Reactions of an organophosphate ester with carboxylic acids proceeded smoothly and chemoselectively in the presence of a Bronsted acid, affording acyl phosphate intermediates, leading to formation of various functional aromatic ketones.

  有机磷酸酯与羧酸的反应在布朗斯台德酸的存在下平稳且化学选择性地进行，从而提供了酰基磷酸酯中间体，从而导致形成各种功能性芳族酮。
• Effect of <i>ortho</i> substituents on carbonyl carbon ¹³ C NMR chemical shifts in substituted phenyl benzoates
  作者：Vilve Nummert、Mare Piirsalu、Vahur Mäemets、Signe Vahur、Ilmar A. Koppel

  DOI：10.1002/poc.1569

  日期：2009.12

  an upfield shift or shielding of the carbonyl carbon, while the electron‐donating substituents had an opposite effect. Because of the sterical consequences, ortho substituents revealed a deshielding effect on the 13C NMR chemical shift of the carbonyl carbon. For all the meta‐ and para‐substituted esters, the reverse substituent‐induced inductive and resonance effects (ρI < 0, ρR < 0) were found to

  记录了37种邻，间和对位取代的苯甲酸苯酯的13 C NMR光谱，这些苯甲酸在苯甲酰基和苯基部分中含有取代基，4个邻取代的甲基和5个乙基苯甲酸酯以及9个R取代的烷基苯甲酸酯。的影响邻上的羰基碳的取代基13 C NMR化学位移，δ CO，发现通过含有电感性的，线性多元回归方程来描述σ我，共振，σ ° - [R ，和位阻，ê，或υ取代基常数。对于所有的邻位含有取代基的酰基部分，以及所述苯基部分，所述取代基诱导的反向电感效应取代的酯（ρ我 <0），正常共振效应（ρ [R  > 0），和负位阻效应（δ邻 <0）与Ë观察。在苯基部分有邻位取代基的情况下，共振效应可忽略不计。由于感应效应，邻位吸电子取代基表现出对羰基碳的高场移位或屏蔽，而给电子取代基具有相反的作用。由于空间上的后果，邻位取代基显示出对羰基碳的13 C NMR化学位移的屏蔽作用。对于所有的间位和对位取代的酯，反向取代基引起的电感和共振效应（ρ我 <0，ρ
• Ruthenium(II) Catalysis/Noncovalent Interaction Synergy for Cross-Dehydrogenative Coupling of Arene Carboxylic Acids
  作者：Suman Dana、Deepan Chowdhury、Anup Mandal、Francis A. S. Chipem、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acscatal.8b03392

  日期：2018.11.2

  A ruthenium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling is developed with the aid of a weakly coordinating carboxylic acid group toward the dimerization of arene carboxylic acids. The protocol is operationally simple and suitable to fabricate diverse homodimerized as well as cross-dimerized products in high yields. Computational insights have also been unveiled to comprehend the plausible reaction mechanism

  借助于弱配位的羧酸基团向芳烃羧酸的二聚化发展了钌催化的交叉脱氢偶联。该协议操作简单，适合以高产量制造各种同二聚体和交叉二聚体产品。计算见解也已被揭示以理解合理的反应机理。合成策略的关键创新取决于可溶的碱性添加剂DBU，它构成Ru（II）催化与非共价相互作用的协同作用，从而稳定了关键中间体，从而促进了具有挑战性的二聚过程。