苯甲酸,4-甲氧基-,2-甲酰基苯基酯 | 140160-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 苯甲酸,4-甲氧基-,2-甲酰基苯基酯
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzoyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-formylphenyl 4-methoxybenzoate；4-methoxy-benzoic acid-(2-formyl-phenyl ester)；4-Methoxy-benzoesaeure-(2-formyl-phenylester)；2-(4-Methoxy-benzoyloxy)-benzaldehyd；(2-formylphenyl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 140160-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• mdl: MFCD03217386
• 分子量: 256.258
• InChiKey: BLHZNTNSSCXLRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-甲氧基-,2-甲酰基苯基酯 在 甲醇 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2-(4-甲氧基-苯甲酰氧基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  321.一种合成糊精的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002263
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 水杨醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到苯甲酸,4-甲氧基-,2-甲酰基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  使用苯乙烯衍生物，铜催化2-乙酰基酚，烷基水杨酸酯和1,3-二羰基化合物的化学选择性氧化邻芳基化

  摘要：

  描述了新颖的铜催化的2-乙酰基酚，烷基水杨酸酯和1，3-二羰基化合物与广泛的苯乙烯衍生物的化学选择性氧化O-芳酰基化。该方法以良好或优异的产率提供了苯酚，水杨酸烷基酯和烯醇酯的有效化学选择性制备。该方法代表了经典酯化反应的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132000

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative esterification of ortho-formyl phenols without affecting labile formyl group
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.024

  日期：2015.7

  A copper-catalyzed oxidative esterification of ortho-formyl phenols with aldehydes using TBHP as oxidant in water is developed. Besides aromatic and aliphatic aldehydes, benzylic alcohols are also suitable for this reaction. The sensitive formyl group remains intact under oxidative conditions. This method provides an alternative protocol for classical esterification reactions.

  以TBHP为水溶液，开发了铜催化的邻甲酰基苯酚与醛的氧化酯化反应。除了芳族和脂族醛以外，苯甲醇也适用于该反应。敏感的甲酰基在氧化条件下保持完整。该方法为经典的酯化反应提供了另一种方案。
• Directing group assisted copper-mediated aroylation of phenols using 2-bromoacetophenones
  作者：Swagata Baruah、Somadrita Borthakur、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/c7cc05383e

  日期：——

  A new directing group assisted method for the synthesis of aryl esters is described. In this Cu(II)-mediated reaction, 2-formylphenols and 2-acetylphenols are easily converted to the aryl esters by treatment with a new aroylating agent 2-bromoacetophenone. In addition, a new external bromine free method for the synthesis of important synthons 2,2-dibromoacetophenones from 2-bromoacetophenones is described

  描述了合成芳基酯的新的指导基团辅助方法。在这种Cu（II）介导的反应中，通过用新的芳香化剂2-溴苯乙酮处理，2-甲酰基苯酚和2-乙酰基苯酚很容易转化为芳基酯。另外，描述了一种新的无外部溴的方法，用于从2-溴苯乙酮合成重要的合成子2，2-二溴苯乙酮。
• Azomethine ylides derived from dichlorocarbene and O-acylsalicylaldehyde anils in the synthesis of 2,5-epoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-2-ones and 2-aminoethanols
  作者：I. V. Voznyi、M. S. Novikov、A. F. Khlebnikov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000041304.68814.83

  日期：2004.5

  Iminiodichloromethanides generated by the reaction of O-acylsalicylaldehyde anils with dichlorocarbene undergo regioselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to the ester carbonyl group to give 2,5-epoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-2-ones. These compounds are expedient precursors for the synthesis of N-(2-hydroxybenzyl)ethanolamines.

  由 O-酰基水杨醛 anils 与二氯卡宾反应生成的亚氨基二氯甲烷对酯羰基进行区域选择性分子内 1,3-偶极环加成，得到 2,5-epoxy-2,3,4,5-四氢-1,4-benzoxazep​​in- 2个。这些化合物是合成 N-(2-羟基苄基)乙醇胺的有利前体。
• Intramolecular cycloaddition of azomethine ylides, from imines of O-acylsalicylic aldehyde and ethyl diazoacetate, to ester carbonyl – experimental and DFT computational study
  作者：Anastasia P. Kadina、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Pedro J. Pérez、Dmitry S. Yufit

  DOI：10.1039/c2ob25676b

  日期：——

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of alkoxycarbonyl-substituted azomethine ylides to ester carbonyl was realized for the first time in the reaction of imines of O-acylsalicylic aldehyde with ethyl diazoacetate in the presence of Cu(tfacac)2. The stereoselectivity of the cycloaddition is explained using DFT calculations.

  首次实现了醇基羧酸酯取代的亚胺基亚胺盐与酯羰基的分子内1,3-偶极环加成反应，该反应在Cu(tfacac)2的存在下进行，涉及O-酰基水杨醛的亚胺与乙基二氮乙酸酯的反应。利用DFT计算解释了环加成的立体选择性。
• Chemoselective Intramolecular Wittig Reactions for the Synthesis of Oxazoles and Benzofurans
  作者：Yu-Shiou Fan、Utpal Das、Ming-Yu Hsiao、Meng-Hsien Liu、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/jo502232q

  日期：2014.12.5

  A chemoselective approach was developed for the synthesis of highly functionalized oxazoles and benzofurans using an intramolecular Wittig reaction as the key step. By choosing proper trapping reagent or method of addition of reagents, chemoselectivity can be controlled toward either oxazole or benzofuran derivatives.

  已开发出一种化学选择性方法，以分子内Wittig反应为关键步骤来合成高度官能化的恶唑和苯并呋喃。通过选择合适的捕集试剂或添加试剂的方法，可以控制对恶唑或苯并呋喃衍生物的化学选择性。