3-[氨基-[二(2-氯乙基)氨基]磷酰]氧基-1-苯基-丙-1-酮 | 100993-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[氨基-[二(2-氯乙基)氨基]磷酰]氧基-1-苯基-丙-1-酮
• 中文别名: 3-[氨基-[二(2-氯乙基)氨基]磷基]氧代-1-苯基-丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-phenyl-3-oxopropyl N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
• 英文别名: Phenylketophosphamide；3-[amino-[bis(2-chloroethyl)amino]phosphoryl]oxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 100993-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₉Cl₂N₂O₃P
• 分子量: 353.185
• InChiKey: ZSQIOJOQXJELQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  491.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[氨基-[二(2-氯乙基)氨基]磷酰]氧基-1-苯基-丙-1-酮 在 lutidine 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 磷酰胺氮芥 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺类似物的合成及其抗肿瘤活性。4.“苯基酮磷酰胺”和与环磷酰胺代谢物醛磷酸酰胺有关的类似化合物的制备，动力学研究和抗癌筛选。

  摘要：

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M

  DOI：

  10.1021/jm00155a022
• 作为产物：
  描述：

  γ-亚甲基苯丙醇乙酸酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氨 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-[氨基-[二(2-氯乙基)氨基]磷酰]氧基-1-苯基-丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺类似物的合成及其抗肿瘤活性。4.“苯基酮磷酰胺”和与环磷酰胺代谢物醛磷酸酰胺有关的类似化合物的制备，动力学研究和抗癌筛选。

  摘要：

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M

  DOI：

  10.1021/jm00155a022

文献信息

• LUDEMAN, S. M.;BOYD, V. L.;REGAN, J. B.;GALLO, K. A.;ZON, G.;ISHII, KIYOS+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 716-727
  作者：LUDEMAN, S. M.、BOYD, V. L.、REGAN, J. B.、GALLO, K. A.、ZON, G.、ISHII, KIYOS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of cyclophosphamide analogs. 4. Preparation, kinetic studies, and anticancer screening of phenylketophosphamide and similar compounds related to the cyclophosphamide metabolite aldophosphamide
  作者：Susan Marie Ludeman、Victoria Lee Boyd、Judith B. Regan、Kathleen A. Gallo、Gerald Zon、Kiyoshi Ishii

  DOI：10.1021/jm00155a022

  日期：1986.5

  the phenyl group; however, differences between phenyl and methyl profoundly influenced the rates of fragmentation of 14a and 20. 31P NMR spectroscopy was used to determine the rates at which each compound generated a cytotoxic alkylating agent. Under a standard set of reaction conditions [1 M lutidine buffer with added Me2SO (8:2), pH 7.4, 37 degrees C], the half-lives of 2a/3a, 14a, phenylketoifosfamide

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M