(4R,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3-[(4R,5S)-5-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 1453081-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3-[(4R,5S)-5-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1453081-92-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₈
• 分子量: 449.501
• InChiKey: AJUZJLXADPFKBT-XFUTXVRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3-[(4R,5S)-5-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (4R,5S)-3-[(3S)-3-[(4R,5R)-5-acetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylpropanoyl]-5-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向Pl-3的全合成：通过非对映选择性SmI介导的Reformatsky反应制备东部片段。

  摘要：

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300148
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.4h， 生成 (4R,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3-[(4R,5S)-5-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  走向Pl-3的全合成：通过非对映选择性SmI介导的Reformatsky反应制备东部片段。

  摘要：

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300148

文献信息

• Towards the Total Synthesis of Pl-3: Preparation of the Eastern Fragment through a Diastereoselective SmI₂-Mediated Reformatsky Reaction
  作者：Rita Fürst、Christoph Lentsch、Uwe Rinner

  DOI：10.1002/ejoc.201300148

  日期：2013.4

  The jatrophane diterpene Pl-3, isolated in 2003 from Euphorbia platyphyllos, is a structurally complex natural product with highly promising biological properties that include pronounced antiproliferative activity and the inhibition of the efflux-pump activity of multidrug resistance p-glycoprotein. Herein, the synthesis of the eastern fragment of Pl-3 is outlined. The target compound is synthesized

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。