3-beta-呋喃核糖基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 | 94644-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-beta-呋喃核糖基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 3-β-D-ribofuranosylthieno<2,3-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-β-D-ribofuranosylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；3-beta-Ribofuranosylthieno(2,3-d)pyrimidin-4-one；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 94644-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 284.293
• InChiKey: KTDLTNGIIOXIRK-KCGFPETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-beta-呋喃核糖基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-thieno<2,3-d>pyrimidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷类似物3-β-D-呋喃核糖基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮的合成及生物活性。

  摘要：

  通过使甲硅烷基化的杂环噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（1）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-缩合来制备标题核苷5。在路易斯酸存在下或在2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基溴化物（2b）的存在下的D-核呋喃糖（2a）在氧化汞和溴化汞的存在下。通过1 H NMR确定该核苷的核糖基化位点和异头构型。3-β-D-呋喃核糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮（8），1-苯基-5-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮（ 9），5-甲基-3-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-一（10）和2-甲基-6-β-D-核呋喃糖基三唑并[5,4-d]嘧啶还描述了-7-一（11）。标题化合物在体外以3 X 10（-5）M的ID50抑制鼠L-1210白血病细胞的生长。尿苷，胞苷，胸苷，脱氧胞苷，胞嘧啶，次黄嘌呤或尿苷和次黄嘌呤并不能防止生长抑制。另一方面，抑制腺苷激酶被10（-7）M

  DOI：

  10.1021/jm00382a006
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-beta-呋喃核糖基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷类似物3-β-D-呋喃核糖基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮的合成及生物活性。

  摘要：

  通过使甲硅烷基化的杂环噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（1）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-缩合来制备标题核苷5。在路易斯酸存在下或在2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基溴化物（2b）的存在下的D-核呋喃糖（2a）在氧化汞和溴化汞的存在下。通过1 H NMR确定该核苷的核糖基化位点和异头构型。3-β-D-呋喃核糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮（8），1-苯基-5-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮（ 9），5-甲基-3-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-一（10）和2-甲基-6-β-D-核呋喃糖基三唑并[5,4-d]嘧啶还描述了-7-一（11）。标题化合物在体外以3 X 10（-5）M的ID50抑制鼠L-1210白血病细胞的生长。尿苷，胞苷，胸苷，脱氧胞苷，胞嘧啶，次黄嘌呤或尿苷和次黄嘌呤并不能防止生长抑制。另一方面，抑制腺苷激酶被10（-7）M

  DOI：

  10.1021/jm00382a006

文献信息

• Synthesis and biological activity of a novel adenosine analog 3-.beta.-D-ribofuranosylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  作者：Vemanna D. Patil、Dean S. Wise、Linda L. Wotring、Linda C. Bloomer、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00382a006

  日期：1985.4

  heterocycle thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one (1) with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose (2a) in the presence of a Lewis acid or with 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl bromide (2b) in the presence of mercuric oxide and mercuric bromide. The site of ribosylation and anomeric configuration of this nucleoside were established by 1H NMR. The synthesis of 3-beta-D-ribofuranosylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one

  通过使甲硅烷基化的杂环噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（1）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-缩合来制备标题核苷5。在路易斯酸存在下或在2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基溴化物（2b）的存在下的D-核呋喃糖（2a）在氧化汞和溴化汞的存在下。通过1 H NMR确定该核苷的核糖基化位点和异头构型。3-β-D-呋喃核糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮（8），1-苯基-5-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮（ 9），5-甲基-3-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-一（10）和2-甲基-6-β-D-核呋喃糖基三唑并[5,4-d]嘧啶还描述了-7-一（11）。标题化合物在体外以3 X 10（-5）M的ID50抑制鼠L-1210白血病细胞的生长。尿苷，胞苷，胸苷，脱氧胞苷，胞嘧啶，次黄嘌呤或尿苷和次黄嘌呤并不能防止生长抑制。另一方面，抑制腺苷激酶被10（-7）M