3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-thieno<2,3-d>pyrimidine-4-thione | 94620-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-thieno<2,3-d>pyrimidine-4-thione
• 英文别名: 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-thione
• CAS: 94620-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇S₂
• 分子量: 426.471
• InChiKey: YDMLCKCNNWLEJB-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-thieno<2,3-d>pyrimidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷类似物3-β-D-呋喃核糖基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮的合成及生物活性。

  摘要：

  通过使甲硅烷基化的杂环噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（1）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-缩合来制备标题核苷5。在路易斯酸存在下或在2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基溴化物（2b）的存在下的D-核呋喃糖（2a）在氧化汞和溴化汞的存在下。通过1 H NMR确定该核苷的核糖基化位点和异头构型。3-β-D-呋喃核糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮（8），1-苯基-5-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮（ 9），5-甲基-3-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-一（10）和2-甲基-6-β-D-核呋喃糖基三唑并[5,4-d]嘧啶还描述了-7-一（11）。标题化合物在体外以3 X 10（-5）M的ID50抑制鼠L-1210白血病细胞的生长。尿苷，胞苷，胸苷，脱氧胞苷，胞嘧啶，次黄嘌呤或尿苷和次黄嘌呤并不能防止生长抑制。另一方面，抑制腺苷激酶被10（-7）M

  DOI：

  10.1021/jm00382a006