[(1R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 1446749-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1446749-25-2
• 化学式: C₄₂H₅₇N₃O₈Si
• 分子量: 760.015
• InChiKey: OTILCDAWUWWVTI-FRIHMMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydroxyhex-5-enoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  从嗜热细菌的全合成的免疫调节磷酸糖脂。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。

  DOI：

  10.1002/chem.201204550
• 作为产物：
  描述：

  C₂₇H₄₅N₃O₁₁Si 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 [(1R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从嗜热细菌的全合成的免疫调节磷酸糖脂。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。

  DOI：

  10.1002/chem.201204550

文献信息

• Total Synthesis of an Immunomodulatory Phosphoglycolipid from Thermophilic Bacteria
  作者：Hong-Jyune Lin、Avijit Kumar Adak、L. Vijaya Raghava Reddy、Shih-Hsiung Wu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.201204550

  日期：2013.6.10

  A method for the stereocontrolled synthesis of a bacterial phosphoglycolipid (PGL1) isolated from thermophilic bacteria is described. The key features of the synthesis include a highly α‐selective glycosylation reaction between a trichloroacetimidate donor and a D‐lyxose‐derived primary alcohol acceptor and the late‐stage incorporation of the phospholipid.

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。