(1R,2S,4R,5R,6R)-di-tert-butyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(phenylthio)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate | 1440525-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4R,5R,6R)-di-tert-butyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(phenylthio)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (1R,2S,4R,5R,6R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylsulfanylbicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 1440525-59-6
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₆S
• 分子量: 505.676
• InChiKey: XMWPVTNWLMFNRT-WWMKIVHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5R,6R)-di-tert-butyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(phenylthio)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以78%的产率得到(1R,2S,4R,5R,6R)-2-amino-4-(phenylthio)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代的2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸酯的合成和药理学表征：新型有效和选择性代谢型谷氨酸2/3受体激动剂的鉴定

  摘要：

  作为我们对鉴定作用于代谢型谷氨酸（mGlu）2/3受体的新型激动剂的兴趣的一部分，我们探索了1 S，2 S，5 R，6 S的结构修饰作用-2-氨基双环[3.1.0] -2,6-己二酸己烷酯（LY354740），一种有效且药理平衡的mGlu2 / 3受体激动剂。在此分子的C4位上引入相对较小的取代基（例如F，O）会导致额外的高效mGlu2 / 3激动剂，与其他mGlu受体亚型相比，具有出色的选择性，同时还添加了较大的C4取代基（例如SPh ）导致激动剂效能的丧失和/或出现弱的mGlu2 / 3受体拮抗剂活性。体内α-氟取代类似物（LY459477）的进一步表征表明，该分子在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并且在不损害神经肌肉协调性的剂量下有效抑制了苯环利定诱发的自发活动。

  DOI：

  10.1021/jm4000165
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(tetrahydro-1λ⁴-thiophen-1-ylidene)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (1R,2S,4R,5R,6R)-di-tert-butyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(phenylthio)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-取代的2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸酯的合成和药理学表征：新型有效和选择性代谢型谷氨酸2/3受体激动剂的鉴定

  摘要：

  作为我们对鉴定作用于代谢型谷氨酸（mGlu）2/3受体的新型激动剂的兴趣的一部分，我们探索了1 S，2 S，5 R，6 S的结构修饰作用-2-氨基双环[3.1.0] -2,6-己二酸己烷酯（LY354740），一种有效且药理平衡的mGlu2 / 3受体激动剂。在此分子的C4位上引入相对较小的取代基（例如F，O）会导致额外的高效mGlu2 / 3激动剂，与其他mGlu受体亚型相比，具有出色的选择性，同时还添加了较大的C4取代基（例如SPh ）导致激动剂效能的丧失和/或出现弱的mGlu2 / 3受体拮抗剂活性。体内α-氟取代类似物（LY459477）的进一步表征表明，该分子在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并且在不损害神经肌肉协调性的剂量下有效抑制了苯环利定诱发的自发活动。

  DOI：

  10.1021/jm4000165