3-丁基-2-戊基喹啉 | 120505-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-丁基-2-戊基喹啉
• 英文名称: 3-butyl-2-pentylquinoline
• 英文别名: 2-Amyl-3-butylquinoline
• CAS: 120505-15-9
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: DPKMZEGGKPIJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-2-戊基喹啉 在 C₂₆H₃₁F₃N₂O₅RuS₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (trans)-3-butyl-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 (trans)-3-butyl-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 (cis)-3-butyl-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用无膦手性阳离子钌催化剂对喹啉进行高度对映选择性氢化：对映选择性的范围、机制和起源

  摘要：

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自

  DOI：

  10.1021/ja2023042
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DZHEMILEV, U. M.;SELIMOV, F. A.;AXMETOV, A. ZH.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A recyclable palladium-catalyzed modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.022

  日期：2007.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in toluene/poly(ethylene glycol) (PEG-2000) at 100 °C in the presence of a palladium catalyst along with KOH under an atmosphere of air to give the corresponding quinolines in good yields. The catalytic system could be recovered and reused five times without any loss of catalytic activity.

  2-氨基苄醇在钯催化剂和KOH的存在下，在空气气氛下于100°C在甲苯/聚乙二醇（PEG-2000）中与一系列酮反应，以高收率得到相应的喹啉。该催化体系可以被回收并重复使用五次，而不会损失任何催化活性。
• A copper(II)-catalyzed protocol for modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.067

  日期：2006.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in dioxane at 100 °C in the presence of a catalytic amount of CuCl2 along with KOH under O2 atmosphere to afford the corresponding quinolines in good yields. 2-Aminobenzyl alcohol is also oxidatively coupled and cyclized with various aldehydes by step-by-step procedure, an initial treatment of 2-aminobenzyl alcohol in the presence of CuCl2 and KOH

  2-氨基苄醇在O 2气氛下，在催化量的CuCl 2和KOH的存在下，在100°C的条件下与一系列酮在二恶烷中反应，以高收率提供相应的喹啉。还通过逐步操作步骤将2-氨基苄醇氧化偶联并与各种醛环化，在CuCl 2和KOH存在下于O 2气氛下于二恶烷中对2-氨基苄醇进行初始处理，然后将醛添加至混合物，然后在氩气气氛下搅拌，以中等至良好的产率得到3-取代的喹啉。
• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• Titania-Supported Iridium Subnanoclusters as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Direct Synthesis of Quinolines from Nitroarenes and Aliphatic Alcohols
  作者：Lin He、Jian-Qiang Wang、Ya Gong、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/anie.201104089

  日期：2011.10.17

  A versatile heterogeneous catalyst consisting of sub‐nanosized iridium clusters deposited on titania (Ir/TiO2‐NCs) promotes the direct tandem synthesis of quinoline derivatives from readily available nitroarenes and aliphatic alcohols under mild and additive‐free conditions (see scheme). The process tolerates the presence of various reactive functional groups and is highly selective.

  一种通用的多相催化剂，由沉积在二氧化钛上的亚纳米级铱簇（Ir / TiO 2 -NCs）组成，可促进在温和且无添加剂的条件下，由易得的硝基芳烃和脂肪族醇直接串联合成喹啉衍生物。该方法可耐受各种反应性官能团的存在，并且具有很高的选择性。
• 一种一锅两步法制备喹啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN110759863B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明涉及一种一锅两步法制备喹啉衍生物的方法。该方法以芳香硝基化合物和脂肪醇为原料，以含氧二硫化钼为催化剂，首先在0.3～3.0MPa氢气、120～160℃条件下反应2～10h，将芳香硝基化合物转化为芳香胺，随后置换反应气氛，在惰性气氛或者在含氧的气氛、120～200℃条件下反应2～12h，反应完成后，分离液相成分，浓缩，经硅胶柱分离，得到取代喹啉化合物。该合成方法在喹啉化合物合成方面可能有重要的应用。