(6S)-6-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]oxane-2,4-dione | 1429412-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6S)-6-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]oxane-2,4-dione
• CAS: 1429412-37-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: ZSNUTLKBZBMSHR-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]oxane-2,4-dione 在 氢气 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 S-decyl (3S,5S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-3-methoxy-6,6-dimethylheptanethioate
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A † C9–C19亚基的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效的抗肿瘤药鹅膏苷A的C9–C19片段的立体选择性合成。C11立体定向中心是由遵循Carreira规程的乙烯基Mukaiyama aldol反应形成的，具有出色的立体控制能力。C13立体异构中心通过底物控制的还原反应引入。C15立体中心是使用Noyori的不对称转移氢化法形成的，而Z-三取代的双键则是通过炔烃的区域选择性加氢氢化，然后使用Lipshutz的方法甲基化乙烯基锡烷形成的。C18手性中心是通过化学酶法引入的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27508f
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 (R)-Tol-BINAP 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (6S)-6-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]oxane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A † C9–C19亚基的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效的抗肿瘤药鹅膏苷A的C9–C19片段的立体选择性合成。C11立体定向中心是由遵循Carreira规程的乙烯基Mukaiyama aldol反应形成的，具有出色的立体控制能力。C13立体异构中心通过底物控制的还原反应引入。C15立体中心是使用Noyori的不对称转移氢化法形成的，而Z-三取代的双键则是通过炔烃的区域选择性加氢氢化，然后使用Lipshutz的方法甲基化乙烯基锡烷形成的。C18手性中心是通过化学酶法引入的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27508f

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C9–C19 subunit of (+)-peloruside A
  作者：Sadagopan Raghavan、V. Vinoth Kumar

  DOI：10.1039/c3ob27508f

  日期：——

  The stereoselective synthesis of a C9–C19 fragment of the potent antitumor agent peloruside A is disclosed. The C11 stereogenic centre was created by a vinylogous Mukaiyama aldol reaction following Carreira's protocol, with excellent stereocontrol. The C13 stereogenic centre was introduced by a substrate controlled reduction. The C15 stereocentre was fashioned using Noyori's asymmetric transfer hydrogenation

  公开了有效的抗肿瘤药鹅膏苷A的C9–C19片段的立体选择性合成。C11立体定向中心是由遵循Carreira规程的乙烯基Mukaiyama aldol反应形成的，具有出色的立体控制能力。C13立体异构中心通过底物控制的还原反应引入。C15立体中心是使用Noyori的不对称转移氢化法形成的，而Z-三取代的双键则是通过炔烃的区域选择性加氢氢化，然后使用Lipshutz的方法甲基化乙烯基锡烷形成的。C18手性中心是通过化学酶法引入的。