(-)-(S,E)-3,5-diphenylpent-4-enoic acid | 137134-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (-)-(S,E)-3,5-diphenylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (E,3S)-3,5-diphenylpent-4-enoic acid
• CAS: 137134-65-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: OZWWRANJAHWEEN-LPQFERQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S,E)-3,5-diphenylpent-4-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-N-methyl-3-phenyl-3-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Clausenamide的新型简洁合成

  摘要：

  描述了（-）-clausenamide的六步合成。将光学纯的（R，E）-1,3-二苯基烯丙醇乙酰化，然后进行Ireland-Claisen重排，得到γ，δ-不饱和酸，然后对其进行底物诱导的立体选择性溴内酯化，以提供预期的全赤道取代的溴δ-内酯。内酯的异常化学选择性氨解导致立体定向方式形成γ，δ-环氧酰胺。该中间体的碱促进环化反应和随后的Davis氧化反应完成了合成，最终产物的ee > 99％和高达34％的总产量。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201187
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.17h， 以85%的产率得到(-)-(S,E)-3,5-diphenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Clausenamide的新型简洁合成

  摘要：

  描述了（-）-clausenamide的六步合成。将光学纯的（R，E）-1,3-二苯基烯丙醇乙酰化，然后进行Ireland-Claisen重排，得到γ，δ-不饱和酸，然后对其进行底物诱导的立体选择性溴内酯化，以提供预期的全赤道取代的溴δ-内酯。内酯的异常化学选择性氨解导致立体定向方式形成γ，δ-环氧酰胺。该中间体的碱促进环化反应和随后的Davis氧化反应完成了合成，最终产物的ee > 99％和高达34％的总产量。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201187

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Boronic Acids to α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Chiral Diols
  作者：Guo-Li Chai、Ping Zhang、En-Ze Yao、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00929

  日期：2022.7.15

  Herein, we report the enantioselective conjugate addition of organic boronic acids to α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles using (R)-3,3′-I2-BINOL as the catalyst. The catalytic system shows high efficiency and tolerance to alkenylboronic acids and heteroarylboronic acids. The corresponding Michael addition products were obtained in moderate to excellent yields and with moderate to excellent enantioselectivities

  在此，我们报道了使用 ( R )-3,3'-I 2 -BINOL 作为催化剂，有机硼酸与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的对映选择性共轭加成。该催化体系显示出高效和对烯基硼酸和杂芳基硼酸的耐受性。相应的迈克尔加成产物以中等至优异的产率和中等至优异的对映选择性（高达 97% ee）获得。还进行了克级反应，并以高收率获得所需产物，而对映选择性没有受到侵蚀。最后，通过将 2-酰基咪唑部分转化为相应的醛、羧酸、酯和酰胺衍生物，证明了该方法的合成效用。
• Novel Concise Synthesis of (−)-Clausenamide
  作者：Di Liu、Xiaoming Yu、Liang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201201187

  日期：2013.3

  rearrangement, giving the γ,δ‐unsaturated acid, which underwent a substrate‐induced stereoselective bromolactonization to afford the expected all‐equatorial substituted bromo‐δ‐lactone. An unusual chemo‐selective aminolysis of the lactone resulted in the formation of a γ,δ‐epoxy‐amide in stereospecific manner. Base‐promoted cyclization of this intermediate and the subsequent Davis oxidation furnished the synthesis

  描述了（-）-clausenamide的六步合成。将光学纯的（R，E）-1,3-二苯基烯丙醇乙酰化，然后进行Ireland-Claisen重排，得到γ，δ-不饱和酸，然后对其进行底物诱导的立体选择性溴内酯化，以提供预期的全赤道取代的溴δ-内酯。内酯的异常化学选择性氨解导致立体定向方式形成γ，δ-环氧酰胺。该中间体的碱促进环化反应和随后的Davis氧化反应完成了合成，最终产物的ee > 99％和高达34％的总产量。