N-[6-[2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenylimidazol-1-yl]hexyl]-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine | 1430220-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[6-[2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenylimidazol-1-yl]hexyl]-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 1430220-42-0
• 化学式: C₄₀H₃₉N₅O₂
• 分子量: 621.782
• InChiKey: HZOHAGHJLBCXBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 联苯甲酰 、 4-n-Hexylamino-2,3-tetramethylenequinoline 在 indium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到N-[6-[2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenylimidazol-1-yl]hexyl]-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅四组分反应合成他克林-丝氨酸杂种，并作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂进行生物学评估

  摘要：

  合成了一系列新的他克林-丝氨酸杂种，并测试了它们在纳摩尔浓度范围内以IC 50抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。关键步骤是使用InCl 3作为最佳催化剂，使9-氨基烷基氨基-1,2,3,4-四氢ac啶，苄基，不同取代的芳族醛与NH 4 OAc进行一锅四组分缩合反应。发现他克林-丝氨酸杂种是胆碱酯酶的有效和选择性抑制剂。作为四组分方法向四取代咪唑的扩展，针对AChE和BuChE测试了一系列新的双-（2,4,5-三苯基-1 H-咪唑）或双（n）-卵磷脂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.029

文献信息

• Synthesis of tacrine-lophine hybrids via one-pot four component reaction and biological evaluation as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Jessie Sobieski da Costa、João Paulo Bizarro Lopes、Dennis Russowsky、Cesar Liberato Petzhold、Antonio César de Amorim Borges、Marco Antonio Ceschi、Eduardo Konrath、Cristiane Batassini、Paula Santana Lunardi、Carlos Alberto Saraiva Gonçalves

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.029

  日期：2013.4

  A novel series of tacrine-lophine hybrids was synthesized and tested for their ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) with IC50 in the nanomolar concentration scale. The key step is the one-pot four component condensation reaction of 9-aminoalkylamino-1,2,3,4-tetrahydroacridines, benzil, different substituted aromatic aldehydes and NH4OAc, using InCl3 as the

  合成了一系列新的他克林-丝氨酸杂种，并测试了它们在纳摩尔浓度范围内以IC 50抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。关键步骤是使用InCl 3作为最佳催化剂，使9-氨基烷基氨基-1,2,3,4-四氢ac啶，苄基，不同取代的芳族醛与NH 4 OAc进行一锅四组分缩合反应。发现他克林-丝氨酸杂种是胆碱酯酶的有效和选择性抑制剂。作为四组分方法向四取代咪唑的扩展，针对AChE和BuChE测试了一系列新的双-（2,4,5-三苯基-1 H-咪唑）或双（n）-卵磷脂。