(Z)-1-butylcyclohept-2-enol | 900503-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (Z)-1-butylcyclohept-2-enol
• 英文别名: 1-butylcyclohept-2-en-1-ol；1-butylcyclohept-2-enol
• CAS: 900503-79-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: IGSFFTXAXBMUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-butylcyclohept-2-enol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到3-丁基环庚-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的有机催化转移氢化

  摘要：

  环烯酮的第一个对映选择性有机催化转移氢化已经完成。亚胺催化的使用为β,β-取代的α,β-不饱和环烯酮的对映选择性还原提供了一种新的有机催化策略，以生成β-立体环酮。已发现使用咪唑烷酮 4 作为不对称催化剂可介导大量烯酮底物与叔丁基 Hantzsch 酯作为廉价氢源的氢化。催化剂 4 使环烯酮对映选择性转移氢化的能力已扩展到五、六和七元环系统。

  DOI：

  10.1021/ja0653066
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-环庚烯-1-酮 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.41 g的产率得到(Z)-1-butylcyclohept-2-enol
  参考文献：
  名称：

  钯在水中将含氧的叔丁基醇催化氧化重排成烯酮

  摘要：

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。

  DOI：

  10.1021/ol502578h

文献信息

• Preparation of optically active cycloalkenes bearing all-carbon quaternary stereogenic centres via lipase–oxovanadium combo-catalysed dynamic kinetic resolution
  作者：Shinji Kawanishi、Koji Sugiyama、Yasuhiro Oki、Takashi Ikawa、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c6gc01995a

  日期：——

  In this study, a novel asymmetric synthesis of all-carbon quaternary stereogenic centres is developed by the connection of three prochiral or achiral components--conjugated enones, organometallic compounds and vinyl esters--at the...

  在这项研究中，通过将三种前手性或非手性组分-共轭烯酮，有机金属化合物和乙烯基酯-连接在一起，开发了一种全碳四元立体异构中心的新型不对称合成方法。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• Novel PDC catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted enones
  作者：Kazuma Matsunaga、Hironori Hirajima、Atsushi Kishida、Kazuhiko Takatori、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.046

  日期：2015.10

  Novel pyridinium dichromate (PDC) catalyzed oxidative rearrangement for the conversion of tertiary allylic alcohols to ß-substituted enones is described. Using a catalytic amount of PDC with PhI(OAc)2 as a co-oxidant in the presence of magnesium sulfate and water under oxygen was found effective for this rearrangement.

  描述了新型的重铬酸吡啶鎓（PDC）催化的氧化重排，用于叔烯丙基醇向ß取代的烯酮的转化。发现在硫酸镁和水存在下，在氧气下使用催化量的PDC与PhI（OAc）2作为助氧化剂可有效地进行这种重排。
• Hydride reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US07323604B2

  公开（公告）日：2008-01-29

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化还原反应。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环状酮，氢化供体可以是二氢吡啶。该反应具有对映选择性，并且可以使用各种氢化供体、催化剂和底物进行。本发明还提供了在进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化加成反应中有效的组合物。
• US7323604B2
  申请人：——

  公开号：US7323604B2

  公开（公告）日：2008-01-29