Methyl 2,9-dimethoxy-2-methyl-7-oxo-1,6-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-4-carboxylate | 1402659-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,9-dimethoxy-2-methyl-7-oxo-1,6-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,9-dimethoxy-2-methyl-7-oxo-1,6-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-4-carboxylate
• CAS: 1402659-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: CUBRKYGAIGGOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methoxymaleic anhydride 在 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 Methyl 2,9-dimethoxy-2-methyl-7-oxo-1,6-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Papyracic Acids 的合成：串联扩链-酰化反应的应用

  摘要：

  已经开发出一种合成天然产物的纸草酸家族的方法。螺缩醛核心通过前所未有的类卡宾锌介导的串联链延伸-酰化反应快速组装。随后的官能团操作提供了获得纸莎草酸 B 和 4- epi-纸莎草酸 C 的途径。这些分子的成功制备导致该天然产物家族成员的结构分配的澄清。

  DOI：

  10.1021/jo3017617

文献信息

• Syntheses of Papyracillic Acids: Application of the Tandem Chain Extension–Acylation Reaction
  作者：Jennifer R. Mazzone、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo3017617

  日期：2012.10.19

  A synthetic approach to the papyracillic acid family of natural products has been developed. The spiroacetal core is rapidly assembled through an unprecedented zinc carbenoid-mediated tandem chain extension–acylation reaction. Subsequent functional group manipulation provided access to papyracillic acid B and 4-epi-papyracillic acid C. The successful preparation of these molecules resulted in the clarification

  已经开发出一种合成天然产物的纸草酸家族的方法。螺缩醛核心通过前所未有的类卡宾锌介导的串联链延伸-酰化反应快速组装。随后的官能团操作提供了获得纸莎草酸 B 和 4- epi-纸莎草酸 C 的途径。这些分子的成功制备导致该天然产物家族成员的结构分配的澄清。